Kagaku to Seibutsu 53(1): 34-37 (2015)

解説

シストセンチュウふ化促進物質の不斉全合成

Asymmetric Total Synthesis of Hatch-stimulating Agents of Cyst Nematodes

Keiji Tanino

谷野 圭持

北海道大学大学院理学研究院Faculty of Science, Hokkaido University ◇ 〒060-0810 北海道札幌市北区北10条西8丁目 ◇ Kita 10, Nishi 8, Kita-ku, Sapporo-shi, Hokkaido 060-0810, Japan

Published: 2015-01-01

ソラノエクレピンAは，ジャガイモシストセンチュウ（PCN）のふ化促進物質としてジャガイモから発見された超微量天然物である．国内外での活発な合成研究にもかかわらず，極めて複雑な分子構造を有するためにその合成は困難を極めていた．筆者らは独自の戦略に基づき，市販の化合物から52工程の変換を経てソラノエクレピンAの世界初の不斉全合成に成功した．生物試験において，合成品は極めて低濃度でふ化促進活性を示したことから，PCN根絶を目指した応用研究が期待される．

© 2015 Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry

© 2015 公益社団法人日本農芸化学会

はじめに

ジャガイモシストセンチュウ（Potato Cyst Nematode; PCN）はジャガイモの根に寄生する1ミリメートル以下の細長い小生物であり，その収穫に甚大な損害を与える（図1, 2図1■シストセンチュウ被害を受けたジャガイモ圃場図2■ジャガイモシストセンチュウ（PCN）の拡大写真）．卵からふ化したPCNの幼生は寄主作物の根に体ごと侵入して栄養を摂取し，成熟した雌はやがて数百個の卵を内包したまま死んでシストとなる（図3図3■ジャガイモの根にびっしりと付着したシスト）．