セミナー室 / ペプチド合成技術の最前線とその応用
異常アミノ酸含有ペプチドの合成と応用
異常アミノ酸の連結法
Vol.56 No.9 Page. 627 - 634 (published date : 2018年8月20日)
概要原稿
ペプチドアルデヒドならびに環状デプシペプチド類の合成研究について筆者らの研究を交えながら紹介したい.いずれも入手困難な構成単位を液相法で立体制御下に調製し,固相上で組み立てる戦略である.
リファレンス
- 1) T. Aoyagi, T. Takeuchi, A. Matsuzaki, K. Kawamura, S. Kondo, M. Hamada, K. Maeda & H. Umezawa: J. Antibiot. (Tokyo), 22, 283 (1969).
- 2) H. Suda, T. Aoyagi, M. Hamada, T. Takeuchi & H. Umezawa: J. Antibiot. (Tokyo), 25, 263 (1972).
- 3) K. J. Jensen & J. Brask: J. Pept. Sci., 6, 290 (2000).
- 4) J.-A. Fehrentz, M. Paris, A. Heitz, J. Velek, C.-F. Liu, F. Winternitz & J. Martinez: Tetrahedron Lett., 36, 7871 (1995).
- 5) C. Pothion, M. Paris, A. Heitz, J. Velek, C.-F. Liu, F. Fehrentz & J. Martinez: Tetrahedron Lett., 38, 7749 (1997).
- 6) G. Sorg, B. Thern, O. Mader, J. Rademann & G. Jung: J. Pept. Sci., 11, 142 (2005).
- 7) A. M. Murphy, R. Dagnino, P. L. Vallar, A. J. Trippe, S. L. Sherman, R. H. Lumpkin, S. Y. Tamura & T. R. Webb: J. Am. Chem. Soc., 114, 3156 (1992).
- 8) M. Tanaka, S. Oishi, H. Ohno & N. Fujii: Int. J. Pept. Res. Ther., 13, 271 (2007).
- 9) H. Konno, Y. Sema, M. Ishii, Y. Hattori, K. Nosaka & K. Akaji: Tetrahedron Lett., 54, 4848 (2013).
- 10) H. Konno, Y. Sema & Y. Tokairin: Tetrahedron, 71, 3433 (2015).
- 11) A. Zampella, M. V. D'Auria, L. G. Paloma, A. Casapullo, L. Minale, C. Debitus & Y. Henin: J. Am. Chem. Soc., 118, 6202 (1996).
- 12) P. W. Ford, K. R. Gustafson, T. C. McKee, N. Shigematsu, L. K. Maurizi, L. K. Pannell, D. E. Williams, E. Dilip de Silva, P. Lassota, T. M. Allen et al.: J. Am. Chem. Soc., 121, 5899 (1999).
- 13) N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, K. L. Pannell, M. R. Boyd & J. B. McMahon: J. Nat. Prod., 67, 1407 (2004).
- 14) A. Plaza, E. Gustchina, H. L. Baker, M. Kelly & C. A. Bewley: J. Nat. Prod., 70, 1753 (2007).
- 15) A. Zampella, V. Sepe, P. Luciano, F. Bellotta, M. C. Monti, M. V. D'Auria, T. Jepsen, S. Petek, M.-T. Adeline, O. Laprevote et al.: J. Org. Chem., 73, 5319 (2008).
- 16) L. Coellp et al.: Int. Appl. Pat. WO 2010/070078 A1 (2010).
- 17) M. Pelay-Gimeno, Y. Garcia-Ramos, M. J. Martin, J. Spengler, J. M. Molina-Guijarro, S. Munt, A. M. Fracesch, C. Cuevas, J. Tulla-Puche & F. Albericio: Nat. Commun., 4, 2352 (2013).
- 18) R. Krishnamoorthy, L. D. Vazquez-Serrano, J. A. Turk, J. A. Kowalski, A. G. Benson, N. T. Breaux & M. A. Lipton: J. Am. Chem. Soc., 128, 15392 (2006).
- 19) M. Kikuchi & H. Konno: Org. Lett., 16, 4324 (2014).
- 20) Y. Tokairin & H. Konno: Manuscript in preparation.
- 21) Y. Tokairin, S. Takeda, M. Kikuchi & H. Konno: Tetrahedron Lett., 56, 2809 (2015).
- 22) M. Kikuchi & H. Konno: Biosci. Biotechnol. Biochem., 80, 1066 (2016).
- 23) M. Stierhof, K. Q. Hansen, M. Sharma, K. Feussner, K. Subko, F. F. Diaz-Rullo, J. Isaksson, I. Perez-Victoria, D. Clarke, E. Hansen et al.: Tetrahedron, 72, 6929 (2016).
本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。