解説

ひらけごま！見えてきたゴマリグナンの生合成機構
(＋)-ピノレジノールから(＋)-セサミンを経て(＋)-セサモリン，(＋)-セサミノールに至るユニークで複雑な酸化反応について

Vol.56 No.11 Page. 738 - 746 (published date : 2018年10月20日)
堀川 学1, 山本 将之2, 小埜 栄一郎3, 村田 純1
  1. 公益財団法人サントリー生命科学財団
  2. 富山大学大学院理工学研究部
  3. サントリーグローバルイノベーションセンター株式会社
vol56_11

 

概要原稿

主要な油糧作物であるゴマ（Sesamum indicum）の種子は，古くから体に良い食べ物として食用あるいは薬用として利用されている(1)．近年，その有効成分が，ゴマ種子に高蓄積される特有のリグナン類（(+)-セサミン，(+)-セサモリン，(+)-セサミノール）であるという研究が多数報告され，健康機能成分としてのリグナン類のさまざまな生理作用が注目されている(2, 3)．またゴマ油がほかの食用油と比較して傷みにくいのは，(+)-セサモリンの分解により生成する抗酸化成分，セサモールや(+)-セサミノールがゴマ油の酸化劣化を防ぐことによる(4, 5) など，ゴマリグナンは私たちの暮らしの中で身近な存在である．一方，それらの生合成には未解明な部分があったが，最近の研究によりその全容が見えてきた．

リファレンス

  1. 1) 小林貞作：“ゴマの来た道”，（岩波書店）．1986.
  2. 2) A. A. Dar & N. Arumugam: Bioorg. Chem., 50, 1 (2013).
  3. 3) 秋元健吾，新免芳史，沖田定喜，小野佳子：化学と生物，56, 598 (2018).
  4. 4) 福田靖子：“ゴマの科学”，並木満夫，小林貞作編　朝倉書店，1989, pp. 180-203.
  5. 5) 福田靖子：“ゴマの機能と科学並木満夫”，福田靖子，田代　亨編　朝倉書店，2015, pp. 174-180.
  6. 6) L. B. Davin, H.-B. Wang, A. L. Crowell, D. L. Bedgar, D. M. Martin, S. Sarkanen & N. G. Lewis: Science, 275, 362 (1997).
  7. 7) J. Murata, E. Ono, W. Yoroizuka, H. Toyonaga, A. Shiraishi, S. Mori, M. Tera, T. Azuma, A. J. Nagano, M. Nakayasu et al.: Nat. Commun., 8, 2155 (2017).
  8. 8) K. W. Kim, S. G. Moinuddin, K. M. Atwell, M. A. Costa, L. B. Davin & N. G. Lewis: J. Biol. Chem., 287, 33957 (2012).
  9. 9) C. Corbin, S. Drouet, S. L. Markulin, D. Auguin, E. Laine, L. B. Davin, J. R. Cort, N. G. Lewis & C. Hano: Plant Mol. Biol., 97, 73 (2018).
  10. 10) I. Effenberger, B. Zhang, L. Li, Q. Wang, Y. Liu, I. Klaiber, J. Pfannstiel, Q. Wang & A. Schaller: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 14660 (2015).
  11. 11) R. B. Teponno, S. Kusari & M. Spiteller: Nat. Prod. Rep., 33, 1044 (2016).
  12. 12) K. W. Kim, C. A. Smith, M. D. Daily, J. R. Cort, L. B. Davin & N. G. Lewis: J. Biol. Chem., 290, 1308 (2015).
  13. 13) R. Gasper, I. Effenberger, P. Kolesinski, B. Terlecka, E. Hofmann & A. Schaller: Plant Physiol., 172, 2165 (2016).
  14. 14) A. Kamal-Eldin, G. yousif: Phytochem., 31, 2911 (1992).
  15. 15) 加來天民，九谷　昇，高橋十郎：薬學雑誌, 56, 361 (1936).
  16. 16) Y. Jiao, L. B. Davin & N. G. Lewis: Phytochemistry, 49, 387 (1998).
  17. 17) E. Ono, M. Nakai, Y. Fukui, N. Tomimori, M. Fukuchi-Mizutani, M. Saito, H. Satake, T. Tanaka, M. Katsuta, T. Umezawa et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 103, 10116 (2006).
  18. 18) A. Noguchi, M. Horikawa, J. Murata, M. Tera, Y. Kawai, M. Ishiguro, T. Umezawa, M. Mizutani & E. Ono: Plant Biotechnol., 31, 493 (2014).
  19. 19) A. Kamal-Eldin & L. A. Appelqvist: J. Am. Oil Chem. Soc., 71, 149 (1994).
  20. 20) A. Kamal-Eldin & Y. Gariballa: Phytochemistry, 31, 2911 (1992).
  21. 21) E. Ono, J. Murata, H. Toyonaga, M. Mizutani, M. P. Yamamoto, T. Umezawa, M. Horikawa: Plant Cell Physiol., pcy150 (2018).
  22. 22) T. Umezawa: Wood Res., 90, 27 (2003).
  23. 23) D. Bedigian, D. S. Seigler & J. R. Harlan: Biochem. Syst. Ecol., 13, 133 (1985).
  24. 24) Y. Fukuda, M. Isobe, M. Nagata, T. Osawa & M. Namiki: Heterocycles, 24, 923 (1986).
  25. 25) A. Noguchi, Y. Fukui, A. Iuchi-Okada, S. Kakutani, H. Satake, T. Iwashita, M. Nakao, T. Umezawa & E. Ono: Plant J., 54, 415 (2008).


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