解説
微量成分として存在するフラバン-3-オール誘導体の合成と機能性評価研究
微量成分として含まれる化合物の機能性は無視できるのだろうか?
Vol.57 No.2 Page. 102 - 107 (published date : 2019年1月20日)
概要原稿
リンゴポリフェノール,カカオポリフェノール,赤ワインポリフェノール,お茶カテキン等の主な成分は,フラバン-3-オール誘導体と呼ばれるフラボノイド(1)の一種である.多くの植物中に存在し,特に果物類に多く含まれることでも知られる.これらの化合物はさまざまな生物活性を示すことから多くの機能性研究の成果が報告されているが,主に研究されているのは植物から抽出した混合物,あるいは市販されている化合物群であり,同時に含まれるはずの微量成分を用いた研究例は少ない.筆者はこれまで主に,市販されていない,または,植物体から単離することが難しいフラバン-3-オール誘導体の有機合成研究を行い,構造-活性相関研究を行ってきた.
リファレンス
- 1) 武田幸作,齋藤規夫,岩科 司:“植物色素 フラボノイド”,文一総合出版,2013.
- 2) J. B. Harborne: “The flavonoids: advances in research from 1986,” Chapman and Hall, 1993.
- 3) J. B. Harborne & H. Baxter H. “The handbook of natural flavonoids,” Wiley, 1999.
- 4) A. Saito, Y. Mizushina, A. Tanaka & N. Nakajima: Tetrahedron, 65, 7422 (2009).
- 5) S. Okamoto, S. Ishihara, T. Okamoto, S. Doi, K. Harui, Y. Higashino, T. Kawasaki, N. Nakajima & A. Saito: Molecules, 19, 1775 (2014).
- 6) Y. Hamada, S. Takano, Y. Ayano, M. Tokunaga, T. Koashi, S. Okamoto, S. Doi, M. Ishida, T. Kawasaki, M. Hamada et al.: Molecules, 20, 18870 (2015).
- 7) K. Oyama, K. Yoshida & T. Kondo: Curr. Org. Chem., 15, 2011 (2011).
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- 11) G. Watanabe, K. Ohmori & K. Suzuki: Chem. Commun. (Camb.), 50, 14371 (2014).
- 12) Y. Ito, K. Ohmori & K. Suzuki: Angew. Chem. Int. Ed., 53, 10129 (2014).
- 13) M. Ichikawa, S. Yamamoto, C. Ishihara, S. Nonobe, Y. Hattori, K. Umezawa, H. Fujii & H. Makabe: Tetrahedron, 74, 3534 (2018).
- 14) M. D'Archivio, C. Filesi, R. Vari, B. Scazzocchio & R. Masella: Int. J. Mol. Sci., 11, 1321 (2010).
- 15) H. Tachibana, K. Koga, Y. Fujimura & K. Yamada: Nat. Struct. Mol. Biol., 11, 380 (2004).
- 16) 立花宏文:Functional Food, 8, 42 (2014).
- 17) A. Saito et al., 投稿準備中.
- 18) J. Zhang, F. Giampieri, S. Afrin, M. Battino, X. Zheng & P. Reboredo-Rodriguez: Int. J. Food Sci. Nutr., (2018), doi:10.1080/09637486.2018.1506753.
- 19) Carmille G. Wermuth: “最新創薬化学”上巻 改訂2版,テクノミック,2004.
- 20) KOMICS: 食品メタボロームレポジトリ,http://metabolites.in/foods/ (2017).
- 21) KOMICS: FlavonoidSearch, http://www.kazusa.or.jp/komics/software/FlavonoidSearch (2017).
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