解説

D-アミノ酸の哺乳類における生物学的意義
アミノ酸のキラリティが作る鏡の中の生物学

Vol.57 No.6 Page. 340 - 345 (published date : 2019年6月1日)
笹部 潤平1
  1. 慶應義塾大学医学部薬理学
vol57_6

 

概要原稿

キラリティとは実像と鏡像が重なり合わない物質の特徴である．ホモキラリティとは実像または鏡像のどちらかに偏って物質が存在していることをいう．生命には多くのホモキラリティが知られており，アサガオの蔓は多くは右巻きであり，カタツムリの殻も多くは同じく右巻きである．ヒトは一見左右対称だが，肝臓は右で胃は左にあり，ホモキラルな存在である．また，分子レベルでも生命活動にはホモキラリティが知られており，その代表はD-糖とD-アミノ酸である．本稿では，このようなホモキラリティの例外として，特にL-アミノ酸の光学異性体D-アミノ酸が哺乳類でどのように利用され，機能しているかを最近の知見を交えてご紹介したい．

リファレンス

  1. 1) K. Tamura & P. Schimmel: Science, 305, 1253 (2004).
  2. 2) Y. Nagata, T. Fujiwara, K. Kawaguchi-Nagata, Y. Fukumori & T. Yamanaka: Biochim. Biophys. Acta, 1379, 76 (1998).
  3. 3) Sasabe, J. & Suzuki, M.: The Keio Journal of Medicine, 2018-0001-IR (2018).
  4. 4) H. Lam, D. C. Oh, F. Cava, C. N. Takacs, J. Clardy, M. A. de Pedro & M. K. Waldor: Science, 325, 1552 (2009).
  5. 5) N. Fujii & T. Saito: Chem. Rec., 4, 267 (2004).
  6. 6) N. G. Srinivasan, J. J. Corrigan & A. Meister: J. Biol. Chem., 240, 796 (1965).
  7. 7) H. Abe, N. Yoshikawa, M. G. Sarower & S. Okada: Biol. Pharm. Bull., 28, 1571 (2005).
  8. 8) P. C. Montecucchi, R. de Castiglione, S. Piani, L. Gozzini & V. Erspamer: Int. J. Pept. Protein Res., 17, 275 (1981).
  9. 9) M. Kuwada, T. Teramoto, K. Y. Kumagaye, K. Nakajima, T. Watanabe, T. Kawai, Y. Kawakami, T. Niidome, K. Sawada, Y. Nishizawa et al.: Mol. Pharmacol., 46, 587 (1994).
  10. 10) D. S. Dunlop, A. Neidle, D. McHale, D. M. Dunlop & A. Lajtha: Biochem. Biophys. Res. Commun., 141, 27 (1986).
  11. 11) A. Hashimoto, T. Oka & T. Nishikawa: Eur. J. Neurosci., 7, 1657 (1995).
  12. 12) A. Hashimoto, T. Nishikawa, T. Oka, T. Hayashi & K. Takahashi: FEBS Lett., 331, 4 (1993).
  13. 13) H. Wolosker, A. D'Aniello & S. H. Snyder: Neuroscience, 100, 183 (2000).
  14. 14) P. M. Kim, X. Duan, A. S. Huang, C. Y. Liu, G. L. Ming, H. Song & S. H. Snyder: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 107, 3175 (2010).
  15. 15) A. Tanaka-Hayashi, S. Hayashi, R. Inoue, T. Ito, K. Konno, T. Yoshida, M. Watanabe, T. Yoshimura & H. Mori: Amino Acids, 47, 79 (2015).
  16. 16) A. Hashimoto, T. Nishikawa, T. Hayashi, N. Fujii, K. Harada, T. Oka & K. Takahashi: FEBS Lett., 296, 33 (1992).
  17. 17) H. Wolosker, K. N. Sheth, M. Takahashi, J. P. Mothet, R. O. Brady Jr., C. D. Ferris & S. H. Snyder: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 721 (1999).
  18. 18) Y. Nagata, K. Horiike & T. Maeda: Brain Res., 634, 291 (1994).
  19. 19) H. Tanaka, A. Yamamoto, T. Ishida & K. Horiike: J. Biochem., 143, 49 (2008).
  20. 20) A. C. Basu, G. E. Tsai, C. L. Ma, J. T. Ehmsen, A. K. Mustafa, L. Han, Z. I. Jiang, M. A. Benneyworth, M. P. Froimowitz, N. Lange et al.: Mol. Psychiatry, 14, 719 (2009).
  21. 21) M. A. Benneyworth, Y. Li, A. C. Basu, V. Y. Bolshakov & J. T. Coyle: Cell. Mol. Neurobiol., 32, 613 (2012).
  22. 22) T. Papouin, L. Ladepeche, J. Ruel, S. Sacchi, M. Labasque, M. Hanini, L. Groc, L. Pollegioni, J. P. Mothet & S. H. Oliet: Cell, 150, 633 (2012).
  23. 23) T. Matsui, M. Sekiguchi, A. Hashimoto, U. Tomita, T. Nishikawa & K. Wada: J. Neurochem., 65, 454 (1995).
  24. 24) M. Suzuki, N. Imanishi, M. Mita, K. Hamase, S. Aiso & J. Sasabe: ASN Neuro, 9, 1759091417713905 (2017).
  25. 25) S. E. Cho, K. S. Na, S. J. Cho & S. G. Kang: Neurosci. Lett., 634, 42 (2016).
  26. 26) J. Sasabe, T. Chiba, M. Yamada, K. Okamoto, I. Nishimoto, M. Matsuoka & S. Aiso: EMBO J., 26, 4149 (2007).
  27. 27) J. Sasabe, Y. Miyoshi, M. Suzuki, M. Mita, R. Konno, M. Matsuoka, K. Hamase & S. Aiso: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 109, 627 (2012).
  28. 28) W. Kakegawa, Y. Miyoshi, K. Hamase, S. Matsuda, K. Matsuda, K. Kohda, K. Emi, J. Motohashi, R. Konno, K. Zaitsu et al.: Nat. Neurosci., 14, 603 (2011).
  29. 29) V. N. Foltyn, I. Bendikov, J. De Miranda, R. Panizzutti, E. Dumin, M. Shleper, P. Li, M. D. Toney, E. Kartvelishvily & H. Wolosker: J. Biol. Chem., 280, 1754 (2005).
  30. 30) K. Miya, R. Inoue, Y. Takata, M. Abe, R. Natsume, K. Sakimura, K. Hongou, T. Miyawaki & H. Mori: J. Comp. Neurol., 510, 641 (2008).
  31. 31) W. R. Weimar & A. H. Neims: J. Neurochem., 29, 649 (1977).
  32. 32) K. Horiike, H. Tojo, R. Arai, M. Nozaki & T. Maeda: Brain Res., 652, 297 (1994).
  33. 33) J. Sasabe & M. Suzuki: Front. Microbiol., 9, 933 (2018).
  34. 34) J. M. Robinson, R. T. Briggs & M. J. Karnovsky: J. Cell Biol., 77, 59 (1978).
  35. 35) B. R. Tuinema, S. A. Reid-Yu & B. K. Coombes: MBio, 5, e01886 (2014).
  36. 36) Y. Irukayama-Tomobe, H. Tanaka, T. Yokomizo, T. Hashidate-Yoshida, M. Yanagisawa & T. Sakurai: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 106, 3930 (2009).
  37. 37) P. Brachet & A. Puigserver: Comp. Biochem. Physiol. B, 101, 509 (1992).
  38. 38) J. Sasabe, Y. Miyoshi, S. Rakoff-Nahoum, T. Zhang, M. Mita, B. M. Davis, K. Hamase & M. K. Waldor: Nat. Microbiol., 1, 16125 (2016).
  39. 39) A. Bassoli, G. Borgonovo, F. Caremoli & G. Mancuso: Food Chem., 150, 27 (2014).
  40. 40) R. J. Lee, J. M. Kofonow, P. L. Rosen, A. P. Siebert, B. Chen, L. Doghramji, G. Xiong, N. D. Adappa, J. N. Palmer, D. W. Kennedy et al.: J. Clin. Invest., 124, 1393 (2014).
  41. 41) R. F. Margolskee: J. Biol. Chem., 277, 1 (2002).
  42. 42) R. J. Lee, B. M. Hariri, D. B. McMahon, B. Chen, L. Doghramji, N. D. Adappa, J. N. Palmer, D. W. Kennedy, P. Jiang, R. F. Margolskee et al.: Sci. Signal., 495, 10 (2017).
  43. 43) Y. Nagata, M. Higashi, Y. Ishii, H. Sano, M. Tanigawa, K. Nagata, K. Noguchi & M. Urade: Life Sci., 78, 1677 (2006).
  44. 44) I. Kepert, J. Fonseca, C. Muller, K. Milger, K. Hochwind, M. Kostric, M. Fedoseeva, C. Ohnmacht, S. Dehmel, P. Nathan et al.: J. Allergy Clin. Immunol., 139, 1525 (2017).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。