解説

リグナン類の立体異性体を含めた合成と生物活性
知られているようで知られていないリグナン類の立体構造を含めた構造活性相関

Vol.57 No.7 Page. 399 - 408 (published date : 2019年7月1日)
山内 聡1
  1. 愛媛大学農学研究科
vol57_7

 

概要原稿

植物により生合成されるリグナン類については，これまで，立体異性体の生物活性についての情報は乏しかったため，立体異性体を含めて合成を行い，立体異性体間での生物活性を比較した後，構造活性相関研究を行った．

リファレンス

  1. 1) D. C. Ayres & J. D. Loike: “Lignans,” Cambridge University Press, Cambridge, U.K., 1990.
  2. 2) R. S. Ward: Nat. Prod. Rep., 16, 75 (1999).
  3. 3) J. Zhang, J. Chen, Z. Liang & C. Zhao: Chem. Biodivers., 11, 1 (2014).
  4. 4) J. L. Penalvo, H. Adlercreutz, M. Uehara, A. Ristimaki & S. Watanabe: J. Agric. Food Chem., 56, 401 (2008).
  5. 5) 梅澤俊明：化学と生物，43, 461 (2005).
  6. 6) S. Yamauchi, M. Okazaki, K. Akiyama, T. Sugahara, T. Kishida & T. Kashiwagi: Org. Biomol. Chem., 3, 1670 (2005).
  7. 7) T. Nakato, S. Yamauchi, R. Tago, K. Akiyama, M. Maruyama, T. Sugahara, T. Kishida & Y. Koba: Biosci. Biotechnol. Biochem., 73, 1608 (2009).
  8. 8) K. Harada, M. Kubo, H. Horiuchi, A. Ishii, T. Esumi, H. Hioki & Y. Fukuyama: J. Org. Chem., 80, 7076 (2015).
  9. 9) G. P. Moss: Pure Appl. Chem., 72, 1493 (2000).
  10. 10) X.-M. Gao, J.-X. Pu, S.-X. Huang, L.-M. Yang, H. Huang, W.-L. Xiao, Y.-T. Zheng & H.-D. Sun: J. Nat. Prod., 71, 558 (2008).
  11. 11) B.-N. Su, Y. Takaishi & T. Kusumi: Tetrahedron, 55, 14571 (1999).
  12. 12) S. Yamauchi, T. Sugahara, K. Akiyama, M. Maruyama & T. Kishida: J. Nat. Prod., 70, 549 (2007).
  13. 13) M. Antunez-Mojica, J. Rodriguez-Salarichs, M. Redondo-Horcajo, A. Leon, I. Barasoain, A. Canales, F. J. Canada, J. Jimenez-Barbero, L. Alvarez & J. F. Diaz: J. Nat. Prod., 79, 2113 (2016).
  14. 14) T. Wukirsari, H. Nishiwaki, K. Nishi, T. Sugahara, K. Akiyama, T. Kishida & S. Yamauchi: J. Agric. Food Chem., 62, 5305 (2014).
  15. 15) T. Wukirsari, H. Nishiwaki, K. Nishi, T. Sugahara, K. Akiyama, T. Kishida & S. Yamauchi: Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 4231 (2014).
  16. 16) T. Wukirsari, H. Nishiwaki, K. Nishi, T. Sugahara, K. Akiyama, T. Kishida & S. Yamauchi: Biosci. Biotechnol. Biochem., 80, 669 (2016).
  17. 17) K. Umehara, A. Sugawa, M. Kuroyanagi, A. Ueno & T. Taki: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 41, 1774 (1993).
  18. 18) S. Yamauchi, S. Kawahara, T. Wukirsari, H. Nishiwaki, K. Nishi, T. Sugahara, K. Akiyama & T. Kishida: Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 4923 (2013).
  19. 19) K. A. Kumar, S. K. Singh, B. S. Kumar & M. Doble: Cent. Eur. J. Chem., 5, 880 (2007).
  20. 20) J. Y. Cho, G. J. Choi, S. W. Son, K. S. Jang, H. K. Lim, S. O. Lee, N. D. Sung, K. Y. Cho & J.-C. Kim: Pest Manag. Sci., 63, 935 (2007).
  21. 21) P. Sartorelli, M. C. M. Young & M. J. Kato: Phytochemistry, 47, 1003 (1998).
  22. 22) N. P. Lopes, M. J. Kato & M. Yoshida: Phytochemistry, 51, 29 (1999).
  23. 23) L. Jayasinghe, B. M. M. Kumarihamy, K. H. R. N. Jayarathna, N. W. M. G. Udishani, B. M. R. Bandara, N. Hara & Y. Fujimoto: Phytochemistry, 62, 637 (2003).
  24. 24) T. Fujita, J. Iwasa & C. Hansch: J. Am. Chem. Soc., 86, 5175 (1964).
  25. 25) K. H. Kim, E. Moon, S. Y. Kim & K. R. Lee: J. Agric. Food Chem., 58, 4779 (2010).
  26. 26) H. Nishiwaki, S. Nakazaki, K. Akiyama & S. Yamauchi: J. Agric. Food Chem., 65, 6701 (2017).
  27. 27) S. Yamauchi, M. Kumamoto, Y. Ochi, H. Nishiwaki & Y. Shuto: J. Agric. Food Chem., 61, 12297 (2013).
  28. 28) P. Carillo, C. Cozzolino, B. D'Abrosca, F. Nacca, M. DellaGreca, A. Fiorentino & A. Fuggi: Open Bioactive Compd. J., 3, 18 (2010).
  29. 29) H. Nishiwaki, K. Nakayama, Y. Shuto & S. Yamauchi: J. Agric. Food Chem., 62, 651 (2014).
  30. 30) S. Yamauchi, H. Ichikawa, H. Nishiwaki & Y. Shuto: J. Agric. Food Chem., 63, 5224 (2015).
  31. 31) A. M. Rimando, F. E. Dayan, J. R. Mikell & R. M. Moraes: Nat. Toxins, 7, 39 (1999).
  32. 32) F. Cutillo, B. D'Abrosca, M. DellaGreca, A. Fiorentino & A. Zarrelli: J. Agric. Food Chem., 51, 6165 (2003).
  33. 33) F. A. Macias, A. Lopez, R. M. Varela, A. Torres & J. M. G. Molinillo: J. Agric. Food Chem., 52, 6443 (2004).
  34. 34) A. L. Anaya, M. Macias-Rubalcava, R. Cruz-Ortega, C. Garcia-Santana, P. N. Sanchez-Monterrubio, B. E. Hernandez-Bautista & R. Mata: Phytochemistry, 66, 487 (2005).
  35. 35) H. Kato-Noguchi, A. Kobayashi, O. Ohno, F. Kimura, Y. Fujii & K. Suenaga: J. Plant Physiol., 171, 525 (2014).
  36. 36) H. Xu, J. Wang, H. Sun, M. Lv, X. Tian, X. Yao & X. Zhang: J. Agric. Food Chem., 57, 7919 (2009).
  37. 37) F. Ishibashi & E. Taniguchi: Phytochemistry, 49, 613 (1998).
  38. 38) H. Nishiwaki, Y. Tabara, T. Kishida, K. Nishi, Y. Shuto, T. Sugahara & S. Yamauchi: J. Agric. Food Chem., 63, 2442 (2015).
  39. 39) S. Kawahara, I. Iwata, E. Fujita, M. Yamawaki, H. Nishiwaki, T. Sugahara, S. Yamauchi, K. Akiyama & T. Kishida: Biosci. Biotechnol. Biochem., 74, 1878 (2010).
  40. 40) J.-Y. Kee & S.-H. Hong: J. Agric. Food Chem., 65, 9443 (2017).
  41. 41) H.-Y. Han, X.-H. Wang, N.-L. Wang, M.-T. Ling, Y.-C. Wong & X.-S. Yao: J. Agric. Food Chem., 56, 6928 (2008).
  42. 42) R. A. Davis, A. R. Carroll, S. Duffy, V. M. Avery, G. P. Guymer, P. I. Forster & R. J. Quinn: J. Nat. Prod., 70, 1118 (2007).
  43. 43) T. Masuda, J. Akiyama, A. Fujimoto, S. Yamauchi, T. Maekawa & Y. Sone: Food Chem., 123, 442 (2010).
  44. 44) Y. Ma, H.-K. Min, U. Oh, A. M. Hawkridge, W. Wang, A. A. Mohsin, Q. Chen, A. Sanyal, E. J. Lesnefsky & X. Fang: J. Biol. Chem., 292, 20989 (2017).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。