解説

植物ポリフェノール有機合成研究の今と昔
革新的反応が生み出す新しい合成戦略

Vol.57 No.8 Page. 463 - 471 (published date : 2019年8月1日)
尾山 公一1
  1. 名古屋大学物質科学国際研究センター
vol57_8

 

概要原稿

21世紀以降の植物ポリフェノールの有機合成の進展を21世紀以前と対比させながら，鍵反応と合成戦略の進歩がわかるように解説した．本解説では，特にフラボンとフラボノール，カテキン，プロアントシアニジン，エラジタンニン，フラバグリンの有機合成化学に焦点をあてた．

リファレンス

  1. 1) J. Allan & R. Robinson: J. Chem. Soc., 125, 2192 (1924).
  2. 2) T. S. Wheeler: Org. Synth., 32, 72 (1952).
  3. 3) 小山田太一郎：日本化学会誌，55, 1256 (1934).
  4. 4) T. Asakawa, A. Hiza, M. Nakayama, M. Inai, D. Oyama, H. Koide, K. Shimizu, T. Wakimoto, N. Harada, H. Tsukada et al.: Chem. Commun., 47, 2868 (2011).
  5. 5) M. Yoshida, Y. Fujino & T. Doi: Org. Lett., 13, 4526 (2011).
  6. 6) Y. Yue, J. Peng, D. Wang, Y. Bian, P. Sun & C. Chen: J. Org. Chem., 82, 5481 (2017).
  7. 7) L. Li & T. H. Chan: Org. Lett., 3, 739 (2001).
  8. 8) N. T. Zaveri: Org. Lett., 3, 843 (2001).
  9. 9) B. Nay, V. Arnaudinaud & J. Vercauteren: Eur. J. Org. Chem., 2001, 2379 (2001).
  10. 10) Y. Liu, X. Li, G. Lin, Z. Xiang, J. Xiang, M. Zhao, J. Chen & Z. Yang: J. Org. Chem., 73, 4625 (2008).
  11. 11) K. Ohmori: J. Synth. Org. Chem. Jpn., 76, 1154 (2018).
  12. 12) H. Kawamoto, F. Nakatsubo & K. Murakami: Mokuzai Gakkaishi, 37, 488 (1991).
  13. 13) W. Tuckmantel, A. P. Kozikowski & L. J. Romanczyk Jr.: J. Am. Chem. Soc., 121, 12073 (1999).
  14. 14) A. Saito, N. Nakajima, A. Tanaka & M. Ubukata: Tetrahedron, 58, 7829 (2002).
  15. 15) O. Kanie, Y. Ito & T. Ogawa: J. Am. Chem. Soc., 116, 12073 (1994).
  16. 16) K. Takanashi, M. Suda, K. Matsumoto, C. Ishihara, K. Toda, K. Kawaguchi, S. Senga, N. Kobayashi, M. Ichikawa, M. Katoh et al.: Sci. Rep., 7, 7791 (2017).
  17. 17) Y. Noguchi, R. Takeda, K. Suzuki & K. Ohmori: Org. Lett., 20, 2857 (2018).
  18. 18) Y. Higashino, T. Okamoto, K. Mori, T. Kawasaki, M. Hamada, N. Nakajima & A. Saito: Molecules, 23, 205 (2018).
  19. 19) K. S. Feldman, S. M. Ensel & R. D. Minard: J. Am. Chem. Soc., 116, 1742 (1994).
  20. 20) 山田英俊，池田泰典，長尾浩平，葛西祐介：有機合成化学協会誌，71, 1051 (2013).
  21. 21) H. Takeuchi, K. Mishiro, Y. Ueda, Y. Fujimori, T. Furuta & T. Kawabata: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 6177 (2015).
  22. 22) A. Richieu, P. A. Peixoto, L. Pouysegu, D. Deffieux & S. Quideau: Angew. Chem. Int. Ed., 56, 13833 (2017).
  23. 23) H. Abe, Y. Kato, H. Imai & Y. Horino: Heterocycles, 97, 1237 (2018).
  24. 24) B. M. Trost, P. D. Greenspan, B. V. Yang & M. G. Saulnier: J. Am. Chem. Soc., 112, 9022 (1990).
  25. 25) B. Gerard, G. Jones II & J. A. Porco Jr.: J. Am. Chem. Soc., 126, 13620 (2004).
  26. 26) B. Gerard, R. Cencic, J. Pelletier & J. A. Porco Jr.: Angew. Chem. Int. Ed., 46, 7831 (2007).
  27. 27) M. E. Sous, M. L. Khoo, G. Holloway, D. Owen, P. J. Scammells & M. A. Rizzacasa: Angew. Chem. Int. Ed., 46, 7835 (2007).
  28. 28) T. Liu, S. J. Nair, A. Lescarbeau, J. Belani, S. Peluso, J. Conley, B. Tillotson, P. O'Hearn, S. Smith, K. Slocum et al.: J. Med. Chem., 55, 8859 (2012).
  29. 29) M. A. Arai, Y. Kofuji, Y. Tanaka, N. Yanase, K. Yamaku, R. G. Fuentes, U. K. Karmakar & M. Ishibashi: Org. Biomol. Chem., 14, 3061 (2016).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。