解説

メグスリノキと化学合成
立体認識型のチロシナーゼ阻害剤をつくる

Vol.58 No.10 Page. 555 - 561 (published date : 2020年10月1日)
二瓶 賢一1, 岩舘 丈央1,2
  1. 宇都宮大学農学部応用生命化学科
  2. 現所属，株式会社ワイエムシィ
vol58_10

 

概要原稿

化学合成により，天然物の構造を少しだけ変化させる．その結果，少しだけ特殊な生理活性が見つかる．そのような研究の一つ“メグスリノキ成分からの立体認識型チロシナーゼ阻害剤の開発”について，簡単に解説する．

リファレンス

  1. 1) 篠田雅人，太田節子，熊坂昌子，藤田正雄，永井正博，井上隆夫：生薬学雑誌，40，177 (1986).
  2. 2) T. Yonezawa, J. Lee, H. Akazawa, M. Inagaki, B. Chan, M. Nagai, K. Yagasaki, T. Akihisa & J. Woo: Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 3248 (2011).
  3. 3) H. Morita, J. Deguchi, Y. Motegi, S. Sato, C. Aoyama, J. Takeo, M. Shiro & Y. Hirasawa: Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 1070 (2010).
  4. 4) Y. Konishi: Biosci. Biotechnol. Biochem., 67, 2297 (2003).
  5. 5) 久保正良，高橋邦夫，井上隆夫，永井正博：天然有機化合物討論会講演要旨集，22，283 (1979)
  6. 6) S. Nagumo, N. Kaji, T. Inoue & M. Nagai: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 41, 1255 (1993).
  7. 7) S. Kurimoto, Y. F. Sasaki, Y. Suyama, N. Tanaka, Y. Kashiwada & T. Nakamura: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 64, 924 (2016).
  8. 8) G. I. Gonzalez & J. Zhu: J. Org. Chem., 62, 7544 (1997).
  9. 9) M. Q. Salih & C. M. Beaudry: Org. Lett., 14, 4026 (2012).
  10. 10) T. Ogura & T. Usuki: Tetrahedron, 69, 2807 (2013).
  11. 11) W. H. Tallent: J. Org. Chem., 29, 988 (1964).
  12. 12) M. S. Khan, I. Kumar, J. S. Prasad, G. R. Nagarajan, M. R. Parthasarathy & H. G. Krishnamurty: Planta Med., 30, 82 (1976).
  13. 13) H. Fuchino, S. Konishi, T. Satoh, A. Yagi, K. Saitsu, T. Tatsumi & N. Tanaka: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 44, 1033 (1996).
  14. 14) H. Li, H. Song, H. Li, Y. Pan & R. Li: Arch. Pharm. Res., 35, 1887 (2012).
  15. 15) H. Pan & L. N. Lundgren: Phytochemistry, 36, 79 (1994).
  16. 16) X. Lai, H. J. Wichers, M. Soler-Lopez & B. W. Dijkstra: Chem. Eur. J., 24, 47 (2018).
  17. 17) M. Sugumaran: Pigment Cell Res., 15, 2 (2002).
  18. 18) 村田容常：化学と生物，45，403 (2007).
  19. 19) G. Faccio, K. Kruus, M. Saloheimo & L. Thony-Meyer: Process Biochem., 47, 1749 (2012).
  20. 20) T. Phillaiyar, V. Namasivayam, M. Manickam & S. Jung: J. Med. Chem., 61, 7395 (2018).
  21. 21) Y. Yuan, W. Jin, Y. Nazir, C. Fercher, M. A. T. Blaskovich, M. A. Copper, R. T. Barnard & Z. M. Ziora: Eur. J. Med. Chem., 187, 111892 (2020).
  22. 22) S. Parvez, M. Kang, H. Chung & H. Bae: Phytother. Res., 21, 805 (2007).
  23. 23) R. Saruno, F. Kato & T. Ikeno: Agric. Biol. Chem., 43, 1337 (1979).
  24. 24) V. Kahn & A. Andrawis: Phytochemistry, 24, 905 (1985).
  25. 25) H. Oozeki, R. Tajima & K. Nihei: Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 5252 (2008).
  26. 26) R. Tajima, H. Oozeki, S. Muraoka, S. Tanaka, Y. Motegi, H. Nihei, Y. Yamada, N. Masuoka & K. Nihei: Eur. J. Med. Chem., 46, 1374 (2011).
  27. 27) W. T. Ismaya, H. J. Rozeboom, A. Weijn, J. J. Mes, F. Fusetti, H. J. Wichers & B. W. Dijkstra: Biochemistry, 50, 5477 (2011).
  28. 28) T. Iwadate, Y. Kashiwakura, N. Masuoka, Y. Yamada & K. Nihei: Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 122 (2014).
  29. 29) H. Sajiki, K. Hattori & K. Hirota: J. Org. Chem., 63, 7990 (1998).
  30. 30) A. Aramini, L. Brinchi, R. Germani & G. Savelli: Eur. J. Org. Chem., 2000, 1793 (2000).
  31. 31) W. Koenigs & E. Knorr: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 34, 957 (1901).
  32. 32) F. Kong: Carbohydr. Res., 342, 345 (2007).
  33. 33) A. V. Demchenko: “Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance,” ed. by A. V. Demchenko, Wiley-VCH, 2008.
  34. 34) R. R. Schmidt & J. Michel: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 19, 731 (1980).
  35. 35) H. S. Mason: J. Biol. Chem., 172, 83 (1948).
  36. 36) 株式会社カネボウ化粧品：2013年7月美白商品自主回収について，https://www.kanebo-cosmetics.co.jp/ (2013).
  37. 37) M. Sasaki, M. Kondo, K. Sato, M. Umeda, K. Kawabata, Y. Takahashi, T. Suzuki, K. Matsunaga & S. Inoue: Pigment Cell Melanoma Res., 27, 754 (2014).
  38. 38) S. Ito, W. Gerwat, L. Kolbe, T. Yamashita, M. Ojika & K. Wakamatsu: Pigment Cell Melanoma Res., 27, 1149 (2014).
  39. 39) 日本皮膚科学会：ロドデノール含有化粧品について，https://www.dermatol.or.jp/modules/public/index.php?content_id=5 (2015).
  40. 40) T. Nguyen, H. Pham, N. Pham, N. Quach, K. Pudhom, P. E. Hansen & K. Nguyen: Bioorg. Med. Chem. Lett., 25, 2366 (2015).
  41. 41) T. Iwadate & K. Nihei: Bioorg. Med. Chem. Lett., 27, 1799 (2017).
  42. 42) T. Iwadate & K. Nihei: Bioorg. Med. Chem., 23, 6650 (2015).
  43. 43) R. Kuwano, T. Uemura, M. Saitoh & Y. Ito: Tetrahedron Asymmetry, 15, 2263 (2004).
  44. 44) I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman & H. Kakisawa: J. Am. Chem. Soc., 113, 4092 (1991).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。