解説
大腸菌が産生する発がんリスク因子「コリバクチン」の化学構造の全容解明
微量かつ不安定な未知天然物の検出と構造決定
Vol.60 No.3 Page. 123 - 130 (published date : 2022年3月1日)
平山 裕一郎1,
渡辺 賢二2
- 北海道医療大学薬学部
- 静岡県立大学薬学部
概要原稿
大腸がんのリスク因子として推定されているコリバクチンは,近年までその不安定性から化学構造が明らかになっていなかった.本研究では,検出すら困難なコリバクチンの検出と化学構造の解明研究について紹介する.
リファレンス
- 1) 国立がん研究センターがん情報サービス:最新がん統計,https://ganjoho.jp/reg_stat/statistics/stat/summary.html, 2021.
- 2) J. P. Nougayrede, S. Homburg, F. Taieb, M. Boury, E. Brzuszkiewicz, G. Gottschalk, C. Buchrieser, J. Hacker, U. Dobrindt & E. Oswald: Science, 313, 848 (2006).
- 3) G. Cuevas-Ramos, C. R. Petit, I. Marcq, M. Boury, E. Oswald & J. P. Nougayrede: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 107, 11537 (2010).
- 4) P. Engel, M. I. Vizcaino & J. M. Crawford: Appl. Environ. Microbiol., 81, 1502 (2015).
- 5) T. Fais, J. Delmas, N. Barnich, R. Bonnet & G. Dalmasso: Toxins (Basel), 10, E151 (2018).
- 6) M. Xue, E. Shine, W. Wang, J. M. Crawford & S. B. Herzon: Biochemistry, 57, 6391 (2018).
- 7) M. R. Wilson, Y. Jiang, P. W. Villalta, A. Stornetta, P. D. Boudreau, A. Carra, C. A. Brennan, E. Chun, L. Ngo, L. D. Samson et al.: Science, 363, eaar7785 (2019).
- 8) J. C. Arthur, E. Perez-Chanona, M. Muhlbauer, S. Tomkovich, J. M. Uronis, T. J. Fan, B. J. Campbell, T. Abujamel, B. Dogan, A. B. Rogers et al.: Science, 338, 120 (2012).
- 9) V. Eklof, A. Lofgren-Burstrom, C. Zingmark, S. Edin, P. Larsson, P. Karling, O. Alexeyev, J. Rutegard, M. L. Wikberg & R. Palmqvist: Int. J. Cancer, 141, 2528 (2017).
- 10) D. Watanabe, H. Murakami, H. Ohno, K. Tanisawa, K. Konishi, Y. Tsunematsu, M. Sato, N. Miyoshi, K. Wakabayashi, K. Watanabe et al.: Sci Rep., 10, 15221 (2020).
- 11) M. Kawanishi, Y. Hisatomi, Y. Oda, C. Shimohara, Y. Tsunematsu, M. Sato, Y. Hirayama, N. Miyoshi, Y. Iwashita, Y. Yoshikawa et al.: J. Toxicol. Sci., 44, 871 (2019).
- 12) Y. Yoshikawa, Y. Tsunematsu, N. Matsuzaki, Y. Hirayama, F. Higashiguchi, M. Sato, Y. Iwashita, N. Miyoshi, M. Mutoh, H. Ishikawa et al.: Jpn. J. Infect. Dis., 73, 437 (2020).
- 13) M. Kawanishi, C. Shimohara, Y. Oda, Y. Hisatomi, Y. Tsunematsu, M. Sato, Y. Hirayama, N. Miyoshi, Y. Iwashita, Y. Yoshikawa et al.: Genes Environ., 42, 12 (2020).
- 14) M. Xue, C. Kim, A. R. Healy, K. M. Wernke, Z. Wang, M. C. Frischling, E. E. Shine, W. Wang, S. B. Herzon & J. M. Crawford: Science, 365, eaax2685 (2019).
- 15) Y. Jiang, A. Stornetta, P. W. Villalta, M. R. Wilson, P. D. Boudreau, L. Zha, S. Balbo & E. P. Balskus: J. Am. Chem. Soc., 141, 11489 (2019).
- 16) M. Xue, K. M. Wernke & S. B. Herzon: Biochemistry, 59, 892 (2020).
- 17) T. Zhou, Y. Hirayama, Y. Tsunematsu, N. Suzuki, S. Tanaka, N. Uchiyama, Y. Goda, Y. Yoshikawa, Y. Iwashita, M. Sato et al.: J. Am. Chem. Soc., 143, 5526 (2021).
- 18) C. A. Brotherton & E. P. Balskus: J. Am. Chem. Soc., 135, 3359 (2013).
- 19) M. I. Vizcaino, P. Engel, E. Trautman & J. M. Crawford: J. Am. Chem. Soc., 136, 9244 (2014).
- 20) H. B. Bode: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 10408 (2015).
- 21) M. I. Vizcaino & J. M. Crawford: Nat. Chem., 7, 411 (2015).
- 22) E. P. Balskus: Nat. Prod. Rep., 32, 1534 (2015).
- 23) A. R. Healy, H. Nikolayevskiy, J. R. Patel, J. M. Crawford & S. B. Herzon: J. Am. Chem. Soc., 138, 15563 (2016).
- 24) Z.-R. R. Li, J. Li, J.-P. P. Gu, J. Y. Lai, B. M. Duggan, W.-P. P. Zhang, Z.-L. L. Li, Y.-X. X. Li, R.-B. B. Tong, Y. Xu et al.: Nat. Chem. Biol., 12, 773 (2016).
- 25) T. Notomi, H. Okayama, H. Masubuchi, T. Yonekawa, K. Watanabe, N. Amino & T. Hase: Nucleic Acids Res., 28, e63 (2000).
- 26) M. Goto, E. Honda, A. Ogura, A. Nomoto & K.-I. Hanaki: Biotechniques, 46, 167 (2009).
- 27) Y. Hirayama, Y. Tsunematsu, Y. Yoshikawa, R. Tamafune, N. Matsuzaki, Y. Iwashita, I. Ohnishi, F. Tanioka, M. Sato, N. Miyoshi et al.: Org. Lett., 21, 4490 (2019).
- 28) N. Bossuet-Greif, J. Vignard, F. Taieb, G. Mirey, D. Dubois, C. Petit, E. Oswald & J. P. Nougayrede: MBio, 9, e02393 (2018).
本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。