解説

不斉ナザロフ環化反応～最近の進展～
シクロペンテノンの不斉合成

Vol.60 No.4 Page. 168 - 175 (published date : 2022年4月1日)
齊藤 巧泰1, 山田 徹1
  1. 慶應義塾大学理工学部化学科
vol60_4

 

概要原稿

光学活性なシクロペンテノン誘導体の代表的合成法の一つである不斉ナザロフ環化反応に関して解説する．特に，触媒的不斉合成反応および不斉転写反応を含めた基質制御を基盤とする方法論について，最近の成果を紹介する．

リファレンス

  1. 1) I. N. Nazarov & I. I. Zaretskaya: IZv. Akad. Nauk. SSSR, Otd. Khim., 211 (1941).
  2. 2) D. R. Williams, L. A. Robinson, C. R. Nevill & J. P. Reddy: Angew. Chem. Int. Ed., 46, 915 (2007).
  3. 3) Z. Zhou & M. A. Tius: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 6037 (2015).
  4. 4) P. E. Harrington & M. A. Tius: Org. Lett., 1, 649 (1999).
  5. 5) L. Kong, F. Su, H. Yu, Z. Jiang, Y. Lu & T. Luo: J. Am. Chem. Soc., 141, 20048 (2019).
  6. 6) I. Fleming（著），鈴木啓介（訳），千田憲孝（訳）：“ペリ環状反応”，化学同人，2002.
  7. 7) J. B. Metternich, M. Reiterer & E. N. Jacobsen: Adv. Synth. Catal., 362, 4092 (2020).
  8. 8) W. He, X. Sun & A. J. Frontier: J. Am. Chem. Soc., 125, 14278 (2003).
  9. 9) M. Rueping, W. Ieawsuwan, A. P. Antonchick & B. J. Nachtsheim: Angew. Chem. Int. Ed., 46, 2097 (2007).
  10. 10) A. K. Basak, N. Shimada, W. F. Bow, D. A. Vicic & M. A. Tius: J. Am. Chem. Soc., 132, 8266 (2007).
  11. 11) G. E. Huston, Y. E. Turkmen & V. H. Rawal: J. Am. Chem. Soc., 135, 4988 (2013).
  12. 12) J. Ouyang, J. L. Kennemur, C. Kanta De, C. Fares & B. List: J. Am. Chem. Soc., 141, 3414 (2019).
  13. 13) G. Metha & N. Krishnamurthy: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1319 (1986).
  14. 14) S. E. Denmark, M. A. Wallace & C. B. Walker Jr.: J. Org. Chem., 55, 5545 (1990).
  15. 15) K. Komatsuki, Y. Sadamitsu, K. Sekine, K. Saito & T. Yamada: Angew. Chem. Int. Ed., 56, 11594 (2017).
  16. 16) K. Komatsuki, A. Kozuma, K. Saito & T. Yamada: Org. Lett., 21, 6628 (2019).
  17. 17) A. Kozuma, K. Komatsuki, K. Saito & T. Yamada: Chem. Lett., 49, 60 (2020).
  18. 18) Y. Que, H. Shao, H. He & S. Gao: Angew. Chem. Int. Ed., 59, 7444 (2020).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。