解説

真核生物由来リボソーム環状ペプチド研究の最前線
中分子デザイン系としての可能性と魅力

Vol.60 No.6 Page. 295 - 303 (published date : 2022年6月1日)
梅村 舞子1
  1. 産業技術総合研究所生物プロセス研究部門生物システム研究グループ
vol60_6

 

概要原稿

天然化合物のスーパーファミリーRiPPsは，化合物骨格構造配列が遺伝子にコードされたペプチド化合物である．本稿では，近年報告が相次ぐ糸状菌・キノコ・植物由来の環状のものについて，生合成系と化合物構造の特徴を解説する．

リファレンス

  1. 1) W. M. Hewitt, S. S. Leung, C. R. Pye, A. R. Ponkey, M. Bednarek, M. P. Jacobson & R. S. Lokey: J. Am. Chem. Soc., 137, 715 (2015).
  2. 2) A. A. Vinogradov, Y. Yin & H. Suga: J. Am. Chem. Soc., 141, 4167 (2019).
  3. 3) D. J. Craik & N. M. Allewell: J. Biol. Chem., 287, 26999 (2012).
  4. 4) F. Giordanetto & J. Kihlberg: J. Med. Chem., 57, 278 (2014).
  5. 5) E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee & N. K. Terrett: Nat. Rev. Drug Discov., 7, 608 (2008).
  6. 6) P. G. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, T. S. Bugni, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, G. L. Challis, J. Clardy et al.: Nat. Prod. Rep., 30, 108 (2013).
  7. 7) M. F. Freeman, C. Gurgui, M. J. Helf, B. I. Morinaka, A. R. Uria, N. J. Oldham, H. G. Sahl, S. Matsunaga & J. Piel: Science, 338, 387 (2012).
  8. 8) B. I. Morinaka, A. L. Vagstad, M. J. Helf, M. Gugger, C. Kegler, M. F. Freeman, H. B. Bode & J. Piel: Angew. Chem. Int. Ed., 53, 8503 (2014).
  9. 9) N. Schnell, K. D. Entian, U. Schneider, F. Gotz, H. Zahner, R. Kellner & G. Jung: Nature, 333, 276 (1988).
  10. 10) S. Banerjee & J. N. Hansen: J. Biol. Chem., 263, 9508 (1988).
  11. 11) C. Kaletta & K. D. Entian: J. Bacteriol., 171, 1597 (1989).
  12. 12) 益田時光，善藤威史，園元謙二：ミルクサイエンス，59, 59 (2010).
  13. 13) G. Helynck, C. Dubertret, J. F. Mayaux & J. Leboul: J. Antibiot., 11, 1756 (1993).
  14. 14) H. E. Hallen, H. Luo, J. S. Scott-Craig & J. D. Walton: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 104, 19097 (2007).
  15. 15) M. Umemura, H. Koike, N. Nagano, T. Ishii, J. Kawano, N. Yamane, I. Kozone, K. Horimoto, K. Shin-ya, K. Asai et al.: PLoS One, 8, e84028 (2013).
  16. 16) M. Umemura, N. Nagano, H. Koike, J. Kawano, T. Ishii, Y. Miyamura, M. Kikuchi, K. Tamano, J. Yu, K. Shin-ya et al.: Fungal Genet. Biol., 68, 23 (2014).
  17. 17) R. D. Johnson, G. A. Lane, A. Koulman, M. Cao, K. Fraser, D. J. Fleetwood, C. R. Voisey, J. M. Dyer, J. Pratt, M. Christensen et al.: Fungal Genet. Biol., 85, 14 (2015).
  18. 18) N. Nagano, M. Umemura, M. Izumikawa, J. Kawano, T. Ishii, M. Kikuchi, K. Tomii, T. Kumagai, A. Yoshimi, M. Machida et al.: Fungal Genet. Biol., 86, 58 (2016).
  19. 19) W. Ding, W. Q. Liu, Y. Jia, Y. Li, W. A. van der Donk & Q. Zhang: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 113, 3521 (2016).
  20. 20) S. Kessler, X. Zhang, M. C. McDonald, C. L. M. Gilchrist, Z. Lin, A. Rightmyer, P. S. Solomon, B. G. Turgeon & Y. H. Chooi: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 117, 24243 (2020).
  21. 21) S. Ramm, B. Krawczyk, A. Muhlenweg, A. Poch, E. Mosker & R. D. Sussmuth: Angew. Chem. Int. Ed., 56, 9994 (2017).
  22. 22) A. Cormier, M. Marchand, R. B. Ravelli, M. Knossow & B. Gigant: EMBO Rep., 9, 1101 (2008).
  23. 23) J. Lorang, T. Kidarsa, C. S. Bradford, B. Gilbert, M. Curtis, S. C. Tzeng, C. S. Maier & T. J. Wolpert: Science, 338, 659 (2012).
  24. 24) A. Mayer, M. Kilian, B. Hoster, O. Sterner & H. Anke: Pestic. Sci., 55, 27 (1999).
  25. 25) C. Jennings, J. West, C. Waine, D. Craik & M. Anderson: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 98, 10614 (2001).
  26. 26) S. D. Ramalho, M. E. F. Pinto, D. Ferreira & V. S. Bolzani: Planta Med., 84, 558 (2018).
  27. 27) R. D. Kersten & J. K. Weng: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 115, E10961 (2018).
  28. 28) D. N. Chigumba, L. S. Mydy, F. de Waal, W. Li, K. Shafiq, J. W. Wotring, O. G. Mohamed, T. Mladenovic, A. Tripathi, J. Z. Sexton et al.: Nat. Chem. Biol., 18, 18 (2022).
  29. 29) S. J. Veer, M. W. Kan & D. J. Craik: Chem. Rev., 119, 12375 (2019).
  30. 30) S. Yahara, C. Shigeyama, T. Nohara, H. Okuda, K. Wakamatsu & T. Yasuhara: Tetrahedron Lett., 30, 6041 (1989).
  31. 31) H. Luo, S. Y. Hong, R. M. Sgambelluri, E. Angelos, X. Li & J. D. Walton: Chem. Biol., 21, 1610 (2014).
  32. 32) C. M. Czekster, H. Ludewig, S. A. McMahon & J. H. Naismith: Nat. Commun., 8, 1045 (2017).
  33. 33) G. Nguyen, S. Wang, Y. Qiu, X. Hemu, Y. Lian & J. P. Tam: Nat. Chem. Biol., 10, 732 (2014).
  34. 34) M. Quijano, C. Zach, F. S. Miller, A. R. Lee, A. S. Imani, M. Kunzler & M. F. Freeman: J. Am. Chem. Soc., 141, 9637 (2019).
  35. 35) H. Cho, H. Lee, K. Hong, H. Chung, I. Song, J. S. Lee & S. Kim: Biochemistry, 61, 183 (2022).
  36. 36) Y. Koiso, M. Natori, S. Iwasaki, S. Sato, R. Sonoda, Y. Fujita, H. Yaegashi & Z. Sato: Tetrahedron Lett., 33, 4157 (1992).
  37. 37) A. Yoshimi, M. Umemura, N. Nagano, H. Koike, M. Machida & K. Abe: AMB Exp., 6, 9 (2016).
  38. 38) A. Dmochowska, D. Dignard, D. Henning, D. Y. Thomas & H. Bussey: Cell, 50, 573 (1987).
  39. 39) Y. Ye, A. Minami, Y. Igarashi, M. Izumikawa, M. Umemura, N. Nagano, M. Machida, T. Kawahara, K. Shin-ya, K. Gomi et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 55, 8072 (2016).
  40. 40) Y. Jiang, T. Ozaki, C. Liu, Y. Igarashi, Y. Ye, S. Tang, T. Ye, J. I. Maruyama, A. Minami & H. Oikawa: Org. Lett., 23, 2616 (2021).
  41. 41) K. Sogahata, T. Ozaki, Y. Igarashi, Y. Naganuma, C. Liu, A. Minami & H. Oikawa: Angew. Chem. Int. Ed., 60, 25729 (2021).
  42. 42) M. Marquer et al.: BMC Genomics, 20, 64 (2019).
  43. 43) M. Umemura: Fungal Biol. Biotechnol., 7, 11 (2020).
  44. 44) E. Kiss, B. Hegedus, M. Viragh, T. Varga, Z. Merenyi, T. Koszo, B. Balint, A. N. Prasanna, K. Krizsan, S. Kocsube et al.: Nat. Commun., 10, 4080 (2019).
  45. 45) Y. Ye, T. Ozaki, M. Umemura, C. Liu, A. Minami & H. Oikawa: Org. Biomol. Chem., 17, 39 (2019).
  46. 46) T. Quynh et al.: Nat. Chem., 12, 1042 (2020).
  47. 47) Y. Imai, K. J. Meyer, A. Iinishi, Q. Favre-Godal, R. Green, S. Manuse, M. Caboni, M. Mori, S. Niles, M. Ghiglieri et al.: Nature, 576, 459 (2019).
  48. 48) K. R. Schramma, L. B. Bushin & M. R. Seyedsayamdost: Nat. Chem., 7, 431 (2015).
  49. 49) J. B. Broderick, B. R. Duffus, K. S. Duschene & E. M. Shepard: Chem. Rev., 114, 4229 (2014).
  50. 50) Ma, H. Chen, H. Li, X. Ji, Z. Deng, W. Ding & Q. Zhang: Angew. Chem. Int. Ed., 60, 19957 (2021).
  51. 51) H. Kaur, R. P. Jakob, J. K. Marzinek, R. Green, Y. Imai, J. R. Bolla, E. Agustoni, C. V. Robinson, P. J. Bond, K. Lewis et al.: Nature, 593, 125 (2021).
  52. 52) 後藤佑樹，井上澄香，菅裕　明：ファルマシア，55, 662 (2019).
  53. 53) E. Bohmova, D. Machova, M. Pechar, R. Pola, K. Venclikova, O. Janouskova & T. Etrych: Physiol. Res., 67(Suppl 2), s267 (2018).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。