解説

エラジタンニンにおける有機化学合成的手法の発展
酸化反応の開発と天然物化学への展開

Vol.60 No.10 Page. 502 - 508 (published date : 2022年10月1日)
若森 晋之介1, 楠木 怜奈1
  1. 東京農業大学生命科学部
vol60_10

 

概要原稿

本解説では，エラジタンニンの有機化学的研究について紹介する．ビアリール構造へ至る酸化的カップリングの開発から，天然物合成や生合成経路の検討についてこれまでの研究を要約した．

リファレンス

  1. 1) O. T. Schmidt & W. Mayer: Angew. Chem., 68, 103 (1956).
  2. 2) S. Quideau: “Chemistry and biology of ellagitannins: An underestimated class of bioactive plant polyphenols,” World Scientific, 2009.
  3. 3) T. Okuda, T. Yoshida & T. Hatano: “Plant polyphenols,” ed. by R. W. Hemingway & P. E. Laks, Springer US, 1992.
  4. 4) E. Haslam: “Plant polyphenols,” ed. by R. W. Hemingway & P. E. Laks, Springer US, 1992.
  5. 5) S. Quideau & K. S. Feldman: Chem. Rev., 96, 475 (1996).
  6. 6) K. S. Feldman & S. M. Ensel: J. Am. Chem. Soc., 115, 1162 (1993).
  7. 7) K. S. Feldman & S. M. Ensel: J. Am. Chem. Soc., 116, 3357 (1994).
  8. 8) K. S. Feldman, S. M. Ensel & R. D. Minard: J. Am. Chem. Soc., 116, 1742 (1994).
  9. 9) K. S. Feldman & R. S. Smith: J. Org. Chem., 61, 2606 (1996).
  10. 10) K. S. Feldman & K. Sahasrabudhe: J. Org. Chem., 64, 209 (1999).
  11. 11) K. S. Feldman & M. D. Lawlor: J. Am. Chem. Soc., 122, 7396 (2000).
  12. 12) K. S. Feldman, M. D. Lawlor & K. Sahasrabudhe: J. Org. Chem., 65, 8011 (2000).
  13. 13) D. S. Surry, X. Su, D. J. Fox, V. Franckevicius, S. J. F. Macdonald & D. R. Spring: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1870 (2005).
  14. 14) D. S. Surry, D. J. Fox, S. J. F. Macdonald & D. R. Spring: Chem. Commun. (Camb.), 2589 (2005).
  15. 15) X. Su, D. S. Surry, R. J. Spandl & D. R. Spring: Org. Lett., 10, 2593 (2008).
  16. 16) X. Su, G. L. Thomas, W. R. J. D. Galloway, D. S. Surry, R. J. Spandl & D. R. Spring: Synthesis, 3880 (2009).
  17. 17) S. Zheng, L. Laraia, C. J. O' Connor, D. Sorrell, Y. S. Tan, Z. Xu, A. R. Venkitaraman, W. Wu & D. R. Spring: Org. Biomol. Chem., 10, 2590 (2012).
  18. 18) H. Yamada, K. Nagao, K. Dokei, Y. Kasai & N. Michihata: J. Am. Chem. Soc., 130, 7566 (2008).
  19. 19) Y. Kasai, N. Michihata, H. Nishimura, T. Hirokane & H. Yamada: Angew. Chem. Int. Ed., 51, 8026 (2012).
  20. 20) S. Yamaguchi, Y. Ashikaga, K. Nishii & H. Yamada: Org. Lett., 14, 5928 (2012).
  21. 21) N. Michihata, Y. Kaneko, Y. Kasai, K. Tanigawa, T. Hirokane, S. Higasa & H. Yamada: J. Org. Chem., 78, 4319 (2013).
  22. 22) S. Yamaguchi, T. Hirokane, T. Yoshida, T. Tanaka, T. Hatano, H. Ito, G. I. Nonaka & H. Yamada: J. Org. Chem., 78, 5410 (2013).
  23. 23) H. Yamada, K. Ohara & T. Ogura: Eur. J. Org. Chem., 2013, 7872 (2013).
  24. 24) T. Hirokane, Y. Hirata, T. Ishimoto, K. Nishii & H. Yamada: Nat. Commun., 5, 3478 (2014).
  25. 25) T. Hirokane, K. Ikeuchi & H. Yamada: Eur. J. Org. Chem., 2015, 7352 (2015).
  26. 26) Y. Kaneko, S. Wakamori, K. Ikeuchi, K. Ohara, T. Tanaka & H. Yamada: Synthesis, 49, 5003 (2017).
  27. 27) K. Yamashita, Y. Kume, S. Ashibe, C. A. D. Puspita, K. Tanigawa, N. Michihata, S. Wakamori, K. Ikeuchi & H. Yamada: Chemistry (Weinheim, Ger.), 26, 16408 (2020).
  28. 28) S. Wakamori, S. Matsumoto, R. Kusuki, K. Ikeuchi & H. Yamada: Org. Lett., 22, 3392 (2020).
  29. 29) K. Ikeuchi, T. Ueji, S. Matsumoto, S. Wakamori & H. Yamada: Eur. J. Org. Chem., 2020, 2077 (2020).
  30. 30) S. Matsumoto, A. Aoyama, S. Wakamori & H. Yamada: Biosci. Biotechnol. Biochem., 85, 1937 (2021).
  31. 31) G. Malik, A. Natangelo, J. Charris, L. Pouysegu, S. Manfredini, D. Cavagnat, T. Buffeteau, D. Deffieux & S. Quideau: Chemistry (Weinheim, Ger.), 18, 9063 (2012).
  32. 32) H. Takeuchi, K. Mishiro, Y. Ueda, Y. Fujimori, T. Furuta & T. Kawabata: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 6177 (2015).
  33. 33) A. Richieu, P. A. Peixoto, L. Pouysegu, D. Deffieux & S. Quideau: Angew. Chem. Int. Ed., 56, 13833 (2017).
  34. 34) H. Takeuchi, Y. Ueda, T. Furuta & T. Kawabata: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 65, 25 (2017).
  35. 35) H. Abe, Y. Kato, H. Imai & Y. Horino: Heterocycles, 97, 1237 (2018).
  36. 36) H. Shibayama, Y. Ueda, T. Tanaka & T. Kawabata: J. Am. Chem. Soc., 143, 1428 (2021).
  37. 37) S. Matsumoto, S. Wakamori, K. Nishii, T. Tanaka & H. Yamada: Synlett, 31, 1389 (2020).
  38. 38) R. Niemetz, G. G. Gross & G. Schilling: Chem. Commun. (Camb.), 35 (2001).
  39. 39) R. Niemetz & G. G. Gross: Phytochemistry, 62, 301 (2003).
  40. 40) R. Niemetz & G. G. Gross: Phytochemistry, 66, 2001 (2005).
  41. 41) S. Ashibe, K. Ikeuchi, Y. Kume, S. Wakamori, Y. Ueno, T. Iwashita & H. Yamada: Angew. Chem. Int. Ed., 56, 15402 (2017).
  42. 42) T. Yamashita, Y. Matsuo, Y. Saito & T. Tanaka: Chem. Asian J., 16, 1735 (2021).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。