解説

歪んだ3員環を含む生物活性天然物の全合成
全シス置換シクロプロパンの合成戦略

Vol.61 No.6 Page. 288 - 295 (published date : 2023年6月1日)
塚野 千尋1
  1. 京都大学大学院農学研究科食品生物科学専攻
vol61_6

 

概要原稿

歪みをもつ天然物はその不安定性のため，しばしば単離量が少なく化学合成が必須となる．本稿では，そのような天然物の中でも全シス置換シクロプロパンを含む天然物に焦点をあて，その合成戦略と全合成を紹介する．

リファレンス

  1. 1) H. I. Kim, T. Kisugi, P. Khetkam, X. Xie, K. Yoneyama, K. Uchida, T. Yokota, T. Nomura, C. S. P. McErlean & K. Yoneyama: Phytochemistry, 103, 85 (2014).
  2. 2) J. L. von Salm, N. G. Wilson, B. A. Vesely, D. E. Kyle, J. Cuce & B. J. Baker: Org. Lett., 16, 2630 (2014).
  3. 3) S.-X. Huang, R.-T. Li, J.-P. Liu, Y. Lu, Y. Chang, C. Lei, W.-L. Xiao, L.-B. Yang, Q.-T. Zheng & H.-D. Sun: Org. Lett., 9, 2079 (2007).
  4. 4) Y.-B. Cheng, T.-C. Liao, Y.-W. Lo, Y.-C. Chen, Y.-C. Kuo, S.-Y. Chen, C.-T. Chien, T.-L. Hwang & Y.-C. Shen: J. Nat. Prod., 73, 1228 (2010).
  5. 5) S. A. Look, W. Fenical, D. V. Engen & J. Clardy: J. Am. Chem. Soc., 106, 5026 (1984).
  6. 6) E. J. Corey & P. L. Fuchs: J. Am. Chem. Soc., 94, 4014 (1972).
  7. 7) E. J. Corey & A. G. Myers: Tetrahedron Lett., 25, 3559 (1984).
  8. 8) E. Piers, M. Jean & P. S. Marrs: Tetrahedron Lett., 28, 5075 (1987).
  9. 9) S. S. Meinwald, M. S. Labana & J. Chadha: J. Am. Chem. Soc., 85, 582 (1963).
  10. 10) J. R. C. Kelly, V. VanRheenen, I. Schietter & M. D. Pillai: J. Am. Chem. Soc., 95, 2746 (1973).
  11. 11) Y.-X. Han, Y.-L. Jiang, Y. Li, H.-X. Yu, B.-Q. Tong, Z. Niu, S.-J. Zhou, S. Liu, Y. Lan, J.-H. Chen et al.: Nat. Commun., 8, 14233 (2017).
  12. 12) M. Yasui, R. Ota, C. Tsukano & Y. Takemoto: Nat. Commun., 8, 674 (2017).
  13. 13) 塚野千尋：有機合成化学協会誌，76，486（2018）．
  14. 14) M. Yasui, A. Yamada, C. Tsukano, A. Hamza, I. Papai & Y. Takemoto: Angew. Chem. Int. Ed., 59, 13479 (2020).
  15. 15) Y.-L. Jiang, H.-X. Yu, Y. Li, P. Qu, Y.-X. Han, J.-H. Chen & Z. Yang: J. Am. Chem. Soc., 142, 573 (2020).
  16. 16) C. Tsukano, R. Yagita, T. Heike, T. A. Mohammed, K. Nishibayashi, K. Irie & Y. Takemoto: Angew. Chem. Int. Ed., 60, 23106 (2021).
  17. 17) M. Yasui, R. Ota, C. Tsukano & Y. Takemoto: Org. Lett., 20, 7656 (2018).
  18. 18) Y. Cohen & I. Marek: Acc. Chem. Res., 55, 2848 (2022).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。