解説

特殊環状ペプチド合成の新展開
「迅速・高純度・環境調和性」を実現する合成戦略

Vol.62 No.7 Page. 326 - 334 (published date : 2024年7月1日)
山田 圭一1
  1. 群馬大学大学院理工学府分子科学部門
vol62_7

 

概要原稿

近年，新たな創薬モダリティとしてタンパク質性アミノ酸以外の構成要素を含む特殊環状ペプチドが注目されている．その合成法も多岐にわたり，従来までの古典的な化学合成法に加え，生化学的手法を取り入れた画期的な方法が開発され，この分野の研究を加速している．本稿では，化学合成法に焦点を絞り，「速く・きれいに・環境にやさしい」を実現するための合成手法について最新研究を中心に紹介する．

リファレンス

  1. 1) Y. Goto & H. Suga: Acc. Chem. Res., 54, 3604 (2021).
  2. 2) T. R. White, C. M. Renzelman, A. C. Rand, T. Rezai, C. M. McEwen, V. M. Gelev, R. A. Turner, R. G. Linington, S. S. F. Leung, A. S. Kalgutkar et al.: Nat. Chem. Biol., 7, 810 (2011).
  3. 3) L. L. H. Lee, L. K. Buckton & S. R. McAlpine: Pept. Sci., 110, e24063 (2018).
  4. 4) A. F. B. Rader, F. Reichart, M. Weinmuller & H. Kessler: Bioorg. Med. Chem., 26, 2766 (2018).
  5. 5) R. Behrendt, P. White & J. Offer: J. Pept. Sci., 22, 4 (2016).
  6. 6) K. Maruoka: Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci., 95, 1 (2019).
  7. 7) Y. Zou, J. Han, A. S. Saghyan, A. E. Mkrtchyan, H. Konno, H. Moriwaki, K. Izawa & V. A. Soloshonok: Molecules, 25, 2739 (2020).
  8. 8）徳山英利，中村正治：有機合成化学協会誌，65, 105. (2005).
  9. 9) C. O. Kappe & A. Stadler: Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, 2005.
  10. 10) B. Bacsa, K. Horvati, S. Bosze, F. Andreae & C. O. Kappe: J. Org. Chem., 73, 7532 (2008).
  11. 11) K. Yamada, I. Nagashima, M. Hachisu, I. Matsuo & H. Shimizu: Tetrahedron Lett., 53, 1066 (2012).
  12. 12) H. Hibino & Y. Nishiuchi: Org. Lett., 14, 1926 (2012).
  13. 13) H. Hibino, Y. Miki & Y. Nishiuchi: J. Pept. Sci., 18, 763 (2012).
  14. 14) B. G. de la Torre, A. Kumar, M. Alhassan, C. Bucher, F. Albericio & J. Lopez: Green Chem., 22, 3162 (2020).
  15. 15) P. Li & J. C. Xu: J. Org. Chem., 65, 2951 (2000).
  16. 16) K. Yamada, M. Unno, K. Kobayashi, H. Oku, H. Yamamura, S. Araki, H. Matsumoto, R. Katakai & M. Kawai: J. Am. Chem. Soc., 124, 12684 (2002).
  17. 17) R. Nabika, S. Oishi, R. Misu, H. Ohno & N. Fujii: Bioorg. Med. Chem., 22, 6156 (2014).
  18. 18) X. Wu, J. L. Stockdill, P. Wang & S. J. Danishefsky: J. Am. Chem. Soc., 132, 4098 (2010).
  19. 19) Y. Otake, Y. Shibata, Y. Hayashi, S. Kawauchi, H. Nakamura & S. Fuse: Angew. Chem. Int. Ed., 59, 12925 (2020).
  20. 20) B. Thern, J. Rudolph & G. Jung: Tetrahedron Lett., 43, 5013 (2002).
  21. 21) S. Fuse, Y. Mifune, H. Nakamura & H. Tanaka: Nat. Commun., 7, 13491 (2016).
  22. 22) C. G. Qin, X. Z. Bu, X. M. Wu & Z. X. Guo: J. Comb. Chem., 5, 353 (2003).
  23. 23) Y. Mifune, H. Nakamura & S. Fuse: Org. Biomol. Chem., 14, 11244 (2016).
  24. 24) O. Shamoto, K. Komuro, N. Sugisawa, T.-H. Chen, H. Nakamura & S. Fuse: Angew. Chem. Int. Ed., 62, e202300647 (2023).
  25. 25）石原一彰：ファルマシア，57，804 (2021) .
  26. 26) W. Muramatsu & H. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc., 143, 6792 (2021).
  27. 27) A. Kumar, Y. E. Jad, J. M. Collins, F. Albericio & B. G. de la Torre: ACS Sustain. Chem.& Eng., 6, 8034 (2018).
  28. 28) J. Lopez, S. Pletscher, A. Aemissegger, C. Bucher & F. Gallou: Org. Process Res. Dev., 22, 494 (2018).
  29. 29) K. Hojo, N. Shinozaki, Y. Nozawa, Y. Fukumori & H. Ichikawa: Appl. Sci., 3, 614 (2013).
  30. 30) K. Hojo, Y. Manabe, T. Uda & Y. Tsuda: J. Org. Chem., 87, 11362 (2022).
  31. 31) S. Knauer, N. Koch, C. Uth, R. Meusinger, O. Avrutina & H. Kolmar: Angew. Chem. Int. Ed., 59, 12984 (2020).
  32. 32) W. Muramatsu, T. Hattori & H. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc., 141, 12288 (2019).
  33. 33) W. Muramatsu & H. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc., 141, 18926 (2019).
  34. 34) Z. Zhao, S. Ikawa, S. Mori, Y. Sumii, H. Adachi, T. Kagawa & N. Shibata: ACS Sustain. Chem.& Eng., 12, 3565 (2024). doi: 10.1021/acssuschemeng.3c06417.
  35. 35) L. A. Carpino, D. Sadat-Aalaee, H. G. Chao & R. H. DeSelms: J. Am. Chem. Soc., 112, 9651 (1990).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。