セミナー室 / 天然化合物の探索と創製

β-アミノ酸含有マクロラクタム抗生物質の生合成

Vol.52 No.12 Page. 830 - 835 (published date : 2014年12月1日 advanced publication : 2014年11月20日)
工藤 史貴1, 宮永 顕正1, 江口 正1
  1. 東京工業大学大学院理工学研究科

概要原稿

エリスロマイシンやテトラサイクリンに代表されるポリケチド抗生物質は，化学構造と生理活性の多様性に最も富んだ抗生物質の一群である．主に放線菌などの微生物が生産することが知られており，脂肪酸生合成と類似した機構で生合成されることが知られている．脂肪酸生合成では，アセチルACP（アシルキャリアープロテイン）とマロニルACP間のクライゼン型縮合反応によりアセトアセチルACPが生成し，次いでβ位のカルボニル基が水酸基に還元され，さらに脱水反応によりα,β-不飽和エステルに変換される．そして，さらに二重結合が還元されることで酢酸ユニット（二炭素）が伸長したブタノイルACPに変換される．

リファレンス

  1. 1) B. S. Moore & C. Hertweck : Nat. Prod. Rep., 19, 70 (2002).
  2. 2) F. Kudo, A. Miyanaga & T. Eguchi : Nat. Prod. Rep., 31, 1056 (2014).
  3. 3) K. D. Walker, K. Klettke, T. Akiyama & R. Croteau : J. Biol. Chem., 279, 53947 (2004).
  4. 4) S. Omura, A. Nakagawa, K. Shibata & H. Sano : Tetrahedron Lett., 23, 4713 (1982).
  5. 5) M. Takaishi, F. Kudo & T. Eguchi : Org. Lett., 14, 4591 (2012).
  6. 6) K. Amagai, R. Takaku, F. Kudo & T. Eguchi : ChemBioChem, 14, 1998 (2013).
  7. 7) Y. Shinohara, F. Kudo & T. Eguchi : J. Am. Chem. Soc., 133, 18134 (2011).
  8. 8) D. Reimer & H. B. Bode : Nat. Prod. Rep., 31, 154 (2014).
  9. 9) M. Takaishi, F. Kudo & T. Eguchi : J. Antibiot., 66, 691 (2013).
  10. 10) D. W. Udwary et al. : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 104, 10376 (2007).
  11. 11) H. Jørgensen et al. : Chem. Biol., 16, 1109 (2009).
  12. 12) H. Jørgensen et al. : Appl. Environ. Microbiol., 76, 283 (2010).
  13. 13) E. J. Skellam, A. K. Stewart, W. K. Strangman & J. L. Wright : J. Antibiot., 66, 431 (2013).
  14. 14) K. Flinspach, C. Ruckert, J. Kalinowski, L. Heide & A. K. Apel : Genome Announc., 2, e01146 (2014).


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