解説

有機合成における遷移金属触媒クロスカップリング反応

Vol.49 No.5 Page. 307 - 312 (published date : 2011年5月1日)
眞鍋 敬1
  1. 静岡県立大学薬学部

概要原稿

パラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応は，化学合成の現場ではきわめて有用な合成手法として幅広く利用されている．その結果，2010年のノーベル化学賞が「有機合成におけるパラジウム触媒クロスカップリング」の業績に対して鈴木・根岸・Heckの3氏に贈られた．ここでは，クロスカップリング反応やパラジウム触媒について簡単に述べ，またクロスカップリング反応の開発の歴史についても紹介する．

リファレンス

  1. 1) 辻　二郎：“有機合成のための遷移金属触媒反応”，東京化学同人，2008.
  2. 2) A. de Meijere & F. Diederich (ed.) : “Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.”, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
  3. 3) E.-I. Negishi (ed.) : “Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis”, John Wiley & Sons Ltd., New York, 2002.
  4. 4) J. Tsuji : “Palladium Reagents and Catalysts”, John Wiley & Sons, West Sussex, 2004.
  5. 5) M. S. Kharasch & C. F. Fuchs : J. Am. Chem. Soc., 65, 504 (1943).
  6. 6) J. Tsuji & H. Takahashi : J. Am. Chem. Soc., 87, 3275 (1965).
  7. 7) M. Tamura, J. K. Kochi : J. Am. Chem. Soc., 93, 1487 (1971).
  8. 8) M. Uchino, A. Yamamoto & S. Ikeda : J. Organomet. Chem. Soc., 24, C63 (1970).
  9. 9) K. Tamao, K. Sumitani & M. Kumada : J. Am. Chem. Soc., 94, 4374 (1972).
  10. 10) K. Tamao, K. Sumitani, Y. Kiso, M. Zembayashi, A. Fujioka, S.-I. Kodama, I. Nakajima, A. Minato & M. Kumada : Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1958 (1976).
  11. 11) R. J. P. Corriu & J. P. Masse : J. Chem. Soc., Chem. Commun., 144 (1972).
  12. 12) M. Yamamura, I. Moritani & S.-I. Murahashi : J. Organomet. Chem., 91, C39 (1975).
  13. 13) E.-I. Negishi & S. Baba : J. Chem. Soc., Chem. Commun., 596 (1976).
  14. 14) E.-I. Negishi, A. O. King & N. Okukado : J. Org. Chem., 42, 1821 (1977).
  15. 15) M. Kosugi, Y. Shimizu & T. Migita : J. Organomet. Chem., 129, C36 (1977).
  16. 16) D. Milstein & J. K. Stille : J. Am. Chem. Soc., 100, 3636 (1978).
  17. 17) K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, A. D. Piscopio, N. Minowa & P. Bertinato : J. Am. Chem. Soc., 115, 4419 (1993).
  18. 18) N. Miyaura, K. Yamada & A. Suzuki : Tetrahedron Lett., 20, 3437 (1979).
  19. 19) N. Miyaura, T. Yanagi & A. Suzuki : Synth. Commun., 11, 513 (1981).
  20. 20) Y. Hatanaka & T. Hiyama : J. Org. Chem., 53, 918 (1988).
  21. 21) T. Mizoroki, K. Mori & A. Ozaki : Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 581 (1971).
  22. 22) R. F. Heck & J. P. Nolley Jr. : J. Org. Chem., 37, 2320 (1972).
  23. 23) K. Sonogashira, Y. Tohda & N. Hagihara : Tetrahedron Lett., 16, 4467 (1975).
  24. 24) H. A. Dieck & F. R. Heck : J. Organomet. Chem., 93, 259 (1975).
  25. 25) L. Cassar : J. Organomet. Chem., 93, 253 (1975).
  26. 26) T. Yamamoto, M. Nishiyama & Y. Koie : Tetrahedron Lett., 39, 617 (1988).
  27. 27) H. N. Nguyen, X. Huang & S. L. Buchwald : J. Am. Chem. Soc., 125, 11818 (2003).
  28. 28) W. A. Herrmann : Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1290 (2002).
  29. 29) M. Kosugi, M. Kameyama & T. Migita : Chem. Lett., 927 (1983).
  30. 30) J. F. Hartwig : Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2046 (1998).
  31. 31) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J. F. Marcoux & S. L. Buchwald : Acc. Chem. Res., 31, 805 (1998).
  32. 32) I. Moritani & Y. Fujiwara : Synthesis, 524 (1973).
  33. 33) S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda & N. Chatani : Nature, 366, 529 (1993).
  34. 34) D. R. Stuart & K. Fagnou : Science, 316, 1172 (2007).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。