解説

最大の天然物ポリセオナミドの構造決定

Vol.49 No.11 Page. 755 - 761 (published date : 2011年11月1日)
濵田 季之1
  1. 鹿児島大学大学院理工学研究科

概要原稿

ポリセオナミド類は海綿から単離された強力な細胞毒性を示すポリペプチドであり，構造決定された二次代謝産物の中では最大の分子量を有する．多くの異常(非天然型)アミノ酸を含むこと，D体とL体のアミノ酸残基が交互に並んでいること，有機溶媒中において6残基で一回転するβヘリックス構造をとることなど，これまでに類を見ない天然有機化合物である．ここでは，ポリセオナミドBの化学構造および三次元構造の決定法について解説しながら，天然有機化合物の構造決定の意義や魅力について紹介する．

リファレンス

  1. 1) M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon & A. T. McPhail : J. Am. Chem. Soc., 93, 2325 (1971).
  2. 2) K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li & D. G. Martin : J. Org. Chem., 55, 4512 (1990).
  3. 3) (a) F. Schluenzen, A. Tocilj, R. Zarivach, J. Harms, M. Gluehmann, D. Janell, A. Bashan, H. Bartels, I. Agmon, F. Franceschi & A. Yonath : Cell, 102, 615 (2000) ; (b) N. Ban, P. Nissen, J. Hansen, P. B. Moore & T. A. Steitz : Science, 289, 905 (2000).
  4. 4) K. Palczewski et al. : Science, 289, 739 (2000).
  5. 5) International Human Genome Sequencing Consortium : Nature, 431, 931 (2004).
  6. 6) Nature Rev. Microbiol., 3, No. 6 (2005).
  7. 7) (a) T. Hamada, S. Matsunaga, G. Yano & N. Fusetani : J. Am. Chem. Soc., 127, 110 (2005) ; (b) T. Hamada, T. Sugawara, S. Matsunaga & N. Fusetani : Tetrahedron Lett., 35, 719 (1994). (c) T. Hamada, T. Sugawara, S. Matsunaga & N. Fusetani : Tetrahedron Lett., 35, 609 (1994).
  8. 8) T. Hamada, S. Matsunaga, M. Fujiwara, K. Fujita, H. Hirota, R. Schmucki, P. Güntert & N. Fusetani : J. Am. Chem. Soc., 132, 12941 (2010).
  9. 9) G. Krix, A. S. bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm & M.-R. Kula : J. Biotechnol., 53, 29 (1997).
  10. 10) H. Frank, G. J. Nicholson & E. Bayer : J. Chromatogr. Sci., 15, 174 (1977).
  11. 11) P. Marfey : Carlsberg Res. Commun., 49, 591 (1984).
  12. 12) A. B. Mauger : J. Org. Chem., 46, 1032 (1981).
  13. 13) (a) H. Yajima, N. Fujii, S. Funakoshi, T. Watanabe, E. Murayama & A. Otake : Tetrahedron, 44, 805 (1988) ; (b) E. Nicolas, M. Vilaseca & E. Giralt : Tetrahedron, 51, 5701 (1995).
  14. 14) M. Inoue, N.Shinohara, S. Tanabe, T. Takahashi, K. Okura, H. Itoh, Y. Mizoguchi, M. Iida, N. Lee & S. Matsuoka : Nature Chem., 2, 280 (2010).
  15. 15) S. Endo, H. Wako, K. Nagayama & N. Go : “Computational Aspects of the Study of Biological Macromolecules by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy”, Plenum, New York, 1991, p. 233.
  16. 16) S. Kumazawa, S. Endo, T. Yamazaki, K. Fujita & K. Nagayama : “Computational Aspects of the Study of Biological Macromolecules by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy”, Plenum, New York, 1991, p. 439.
  17. 17) P. Güntert, C. Mumenthaler & K. Wüthrich : J. Mol. Biol., 273, 283 (1997).
  18. 18) (a) R. Koradi, M. Billeter & P. Güntert : Comput. Phys. Commun., 124, 139 (2000); (b) P. Luginbühl, P. Güntert, M. Billeter & K. Wüthrich : J. Biomol. NMR, 8, 136 (1996).
  19. 19) (a) R. Sarges & B. Witkop : J. Am. Chem. Soc., 87, 2011 (1965) ; (b) S. Oiki, R. E. Koeppe II & O. S. Andersen : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 2121 (1995).
  20. 20) (a) S. Oiki, I. Muramatsu, S. Matsunaga & N. Fusetani : Folia Pharmacol. Japon., 110, 195 (1997) ; (b) M. Iwamoto, H. Shimizu, I. Muramatsu & S. Oiki : FEBS Lett., 584, 3995 (2010).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。