「化学と生物」文書館

C-P結合の研究
ビアラホスを中心として

Vol.50 No.9 Page. 671 - 678 (published date : 2012年9月1日)
瀬戸 治男1
  1. 東京大学名誉教授

概要原稿

C-P化合物とはC-P結合を有する化合物群の総称である（1～4）．生体内に普遍的に存在するリン酸エステルでは，リン原子が酸素を介して炭素と結合しているが，C-P化合物は炭素とリンが直接結合した官能基を有しているため，その性質はリン酸エステル化合物とは大きく異なり，特異的な生物活性を示すものが多い． 代表的な化合物を図1に示す．2-アミノエチルホスホン酸（AEPn， 旧名シリアチン）は農芸化学の大先輩である神立，堀口により1959年にTetrahymenaから最初に発見された（5）．以後少数ながら，C-P結合を有する化合物が主として微生物の生産する生物活性物質として報告されている．

リファレンス

  1. 1) T. Hori, M. Horiguchi & A. Hayashi : “Biochemistry of Natural C–P Compounds”, ed. By T. Hori, M. Horiguchi & A. Hayashi, Japanese Association for Research on the Biochemistry of C–P Compounds, 1984, pp. 8–76.
  2. 2) 堀口雅昭：蛋白質・核酸・酵素，36, 2461 (1991).
  3. 3) H. Seto : “Comprehensive Natural Products Chemistry”, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1, 865 (1999).
  4. 4) W. W. Metcalf & W. A. van der Donk : Annu. Rev. Biochem., 78, 65 (2009).
  5. 5) M. Horiguchi & M. Kandatsu : Nature, 184, 901 (1959).
  6. 6) Y. Kondo, T. Shomura, Y. Ogawa, T. Tsuruoka, H. Watanabe, K. Totsukawa, T. Suzuki, C. Moriyama, J. Yoshida, S. Inouye & T. Niida : Sci. Rep. Meiji Seika Kaisha, 13, 34 (1973).
  7. 7) T. Kuzuyama, T. Shimizu, S. Takahashi & H. Seto : Tetrahedron Lett., 39, 7913 (1998).
  8. 8) H. Seto, S. Imai, T. Tsuruoka, A. Satoh, M. Kojima, S. Inouye, T. Sasaki & N. Otake : J. Antibiot., 35, 1719 (1982).
  9. 9) H. Seto, T. Sasaki, S. Imai, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida & N. Otake : J. Antibiot., 36, 96 (1983).
  10. 10) H. M. Seidel, S. Freeman, H. Seto & J. R. Knowles : Nature, 335, 457 (1988).
  11. 11) 柿沼勝巳：日本農芸化学会誌，67, 1277 (1993).
  12. 12) H. Nakashita, K. Watanabe, O. Hara, T. Hidaka & H. Seto : J. Antibiot., 50, 212 (1997).
  13. 13) S. Imai, H. Seto, T. Sasaki, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida & N. Otake : J. Antibiot., 37, 1505 (1984).
  14. 14) H. Seto, S. Imai, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, T. Sasaki & N. Otake : Biochem. Biophys. Res. Commun., 111, 1008 (1983).
  15. 15) H. Seto, S. Imai, T. Sasaki, K. Shimotohno, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida & N. Otake : J. Antibiot., 37, 1509 (1984).
  16. 16) K. Shimotohno, H. Seto, N. Otake, S. Imai & A. Satoh : J. Antibiot., 39, 1356 (1986).
  17. 17) T. Hidaka, K. W. Shimotohno, T. Morishita & H. Seto : J. Antibiot., 52, 925 (1999).
  18. 18) S. Imai, H. Seto, T. Sasaki, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida & N. Otake : J. Antibiot., 38, 687 (1985).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。