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酵素合成法が可能にした完全13C標識化と多次元NMRによるmiltiradieneの構造解析
複雑精緻なテルペノイドの構造を明瞭に決定

Vol.50 No.11 Page. 792 - 793 (published date : 2012年11月1日)
菅井 佳宣1, 川出 洋2
  1. 東京大学大学院農学研究科
  2. 東京農工大学農学部

概要原稿

テルペノイドは現在までに4万種類以上報告され，その中にはステロールやユビキノンなどに加え，動植物，昆虫，微生物のホルモンが含まれ重要な生理活性を有するものが多い．さらに抗がん剤のパクリタキセルや抗マラリア薬のアルテミシニンなど，有用な2次代謝産物も多く含まれている．このような多岐にわたるテルペノイドの生理活性は，特徴的な生合成プロセスによって生み出される構造の多様性に由来する．生理活性テルペノイドの多くは，環構造に加え4級炭素を含む複雑で精緻な構造を有するものが多く，1H-NMRを基本とする構造解析が難しい場合があった．筆者らは組換え酵素を用いたテルペノイド試験管内合成系と完全 13C標識化，そして多次元NMRを組み合わせ，テルペノイド生合成酵素の機能解析を行った（1, 2）．ここではテルペノイドの酵素合成およびその構造解析方法について述べる．

リファレンス

  1. 1) Y. Sugai, S. Miyazaki, S. Mukai, I. Yumoto, M. Natsume & H. Kawaide : Biosci. Biotechnol. Biochem., 75, 128 (2011).
  2. 2) Y. Sugai, Y. Ueno, K. Hayashi, S. Oogami, T. Toyomasu, S. Matsumoto, M. Natsume, H. Nozaki & H. Kawaide : J. Biol. Chem., 286, 42840 (2011).
  3. 3) P. J. Westfall, D. J. Pitera, J. R. Lenihan, D. Eng, F. X. Woolard, R. Regentin, T. Horning, H. Tsuruta, D. J. Melis, A. Owens, S. Fickes, D. Diola, K. R. Benjamin, J. D. Keasling, M. D. Leavell, D. J. McPhee, N. S. Renninger, J. D. Newman & C. J. Paddon : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 109, E111 (2012).
  4. 4) H. Tabata : Curr. Drug Targets, 7, 453 (2006).
  5. 5) 瀬戸治男：農化，50, R217 (1976).
  6. 6) S. Herz, J. Wungsintaweekul, C. A. Schuhr, S. Hecht, H. Luttgen, S. Sagner, M. Fellermeier, W. Eisenreich, M. H. Zenk, A. Bacher & F. Rohdich : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97, 2486 (2000).
  7. 7) T. D. W. Claridge : “有機化学のための高分解能NMRテクニック”，講談社，2004, p. 217.
  8. 8) M. Köksal, Y. Jin, R. M. Coates, R. Croteau & D. W. Christianson : Nature, 469, 116 (2011).


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