解説

ストリゴラクトンの生物活性を担う立体化学の重要性

Vol.51 No.1 Page. 36 - 42 (published date : 2013年1月1日)
上野 琴巳1, 滝川 浩郷1,2, 杉本 幸裕1,2
  1. 神戸大学大学院農学研究科
  2. JST/JICA SATREPS

概要原稿

植物ホルモンの一つであるストリゴラクトンを立体制御しないで有機合成すると，少なくとも4つの立体異性体が生成する．これら異性体のなかで高い生物活性を示す立体はある程度限定されているものの，いずれの異性体も高濃度では活性を示すと考えられてきた．しかし生物種によってはストリゴラクトンの立体を厳密に認識し，活性を示した立体以外の異性体は，逆に阻害作用を有することが明らかになってきた．ここではストリゴラクトンの立体異性体とさまざまな生物種に対する活性の違いについて概説する．

リファレンス

  1. 1) L. G. Butler : “Allelopathy : Organisms, Processes, and Applications,” ed. by Inderjit, K. M. M. Dakshini & F. A. Einhellig, American Chemical Society, 1995, pp. 158–168.
  2. 2) J. A. López-Ráez, R. Matusova, C. Cardoso, M. Jamil, T. Charnikhova, W. Kohlen, C. Ruyter-Spira, F. Verstappen & H. Bouwmeester : Pest Manag. Sci., 65, 471 (2009).
  3. 3) K. Yoneyama, A. A. Awad, X. Xie, K. Yoneyama & Y. Takeuchi : Plant Cell Physiol., 51, 1095 (2010).
  4. 4) K. Ueno, S. Nomura, S. Muranaka, M. Mizutani, H. Takikawa & Y. Sugimoto : J. Agric. Food Chem., 59, 10485 (2011).
  5. 5) V. X. Chen, F.-D. Boyer, C. Rameau, P. Retailleau, J.-P. Vors & J.-M. Beau : Chem. Eur. J., 16, 13941 (2010).
  6. 6) C. Hamiaux, R. S. Drummond, B. J. Janssen, S. E. Ledger, J. M. Cooney, R. D. Newcomb & K. C. Snowden : Curr. Biol., 22, 2032 (2012).
  7. 7) B. Zwanenburg, A. S. Mwakaboko, A. Reizelman, G. Anilkumar & D. Sethumadhavan : Pest Manag. Sci., 65, 478 (2009).
  8. 8) K. Akiyama, K. Matsuzaki & H. Hayashi : Nature, 435, 824 (2005).
  9. 9) K. Akiyama, S. Ogasawara, S. Ito & H. Hayashi : Plant Cell Physiol., 51, 1104 (2010).
  10. 10) 梅原三貴久，秋山康紀，花田篤志，神谷勇治，山口信次郎：“植物化学調節学会第44回大会研究発表記録集”，(2009), p. 75.
  11. 11) C. Parker : Pest Manag. Sci., 65, 453 (2009).
  12. 12) Y. Sugimoto, S. C. M. Wigchert, J. W. J. F. Thuring & B. Zwanenburg : J. Org. Chem., 63, 1259 (1998).
  13. 13) J. Matsui, M. Bando, M. Kido, Y. Takeuchi & K. Mori : Eur. J. Org. Chem., 2183 (1999).
  14. 14) J. Matsui, T. Yokota, M. Bando, Y. Takeuchi & K. Mori : Eur. J. Org. Chem., 2201 (1999).
  15. 15) H. Matsuura, K. Ohashi, H. Sasako, N. Tagawa, Y. Takano, Y. Ioka, K. Nabeta & T. Yoshihara : Plant Growth Regul., 54, 31 (2008).
  16. 16) S. Müller, C. Hauck & H. Schildknecht : J. Plant Growth Regul., 11, 77 (1992).
  17. 17) J. Matsui, M. Bando, M. Kido, Y. Takeuchi & K. Mori : Eur. J. Org. Chem., 2195 (1999).
  18. 18) X. Xie, K. Yoneyama, D. Kusumoto, Y. Yamada, T. Yokota, Y. Takeuchi & K. Yoneyama : Phytochemistry, 69, 427 (2008).
  19. 19) K. Ueno, M. Fujiwara, S. Nomura, M. Mizutani, M. Sasaki, H. Takikawa & Y. Sugimoto : J. Agric. Food Chem., 59, 9226 (2011).
  20. 20) A. Alder, M. Jamil, M. Marzorati, M. Bruno, M. Vermathen, P. Bigler, S. Ghisla, H. Bouwmeester, P. Beyer & S. Al-Babili : Science, 335, 1348 (2012).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。