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天然殺虫成分ピレスリンのエステル結合形成機構の解明
温故知新：ピレスリン生合成から学ぶGDSLリパーゼ／エステラーゼファミリー酵素の機能

Vol.51 No.2 Page. 70 - 73 (published date : 2013年2月1日)
松田 一彦1
  1. 近畿大学農学部

概要原稿

除虫菊（シロバナムシヨケギク，旧学名：Chrysanthemum cinerariaefolium, 現学名：Tanacetum cinerarii­folium）（図1A）は天然殺虫剤ピレスリンを生合成し，それを花（子房）に蓄える．そのため，ピレスリンを高濃度で含む除虫菊の花は乾燥され，エキスをはじめとするピレスリン製剤の原料として利用される．除虫菊が殺虫成分を有することは14～15世紀にバルカン半島のダルマチア地方で発見されたと言われている．しかし，それ以前に中国で発見され，シルクロードを経てダルマチア地方に伝わったという説もあり，真の起源は定かではない．いずれにせよ，高価値な除虫菊は世界に広がり，明治時代に日本に入ってきた．当初は試験栽培にとどまっていた除虫菊は，次のようなエピソードにより一挙に日本で開花した．すなわち，1885年，大日本除虫菊株式会社初代社長・上山英一郎は，恩師福沢諭吉により紹介された H. E. Amoore に蜜柑をはじめとする植物の苗を贈った．翌年，Amooreから上山に数々の植物の種子が贈られ，そのなかに除虫菊の種子が含まれていた．除虫菊粉の効力を認識した上山は各地で種子を無償で提供し，除虫菊の栽培を奨励した．その結果，和歌山，広島，香川，北海道を中心に広く栽培されるようになり，第一次大戦から第二次大戦までの一時期，日本は世界最大の除虫菊生産国となった．

リファレンス

  1. 1) 山本　亮：理研彙報，2, 57 (1923).
  2. 2) K. Matsuda : “Pyrethroids from Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide,” eds. by N. Matsuo & T. Mori, Springer, 2012, p. 73.
  3. 3) L. Crombie & S. H. Harper : J. Chem. Soc., 1954, 470 (1954).
  4. 4) M. Matsui, T. Ohno, S. Kitamura & M. Toyao : Bull. Chem. Soc. Jpn., 25, 210 (1952).
  5. 5) Y. Inouye, Y. Takeshita & M. Ohno : Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn., 19, 193 (1955).
  6. 6) Y. Katsuda, T. Chikamoto & Y. Inouye : Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn., 22, 427 (1958).
  7. 7) Y. Katsuda : Pestic. Sci., 55, 775 (1999).
  8. 8) Y. Katsuda : “Pyrethroids from Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide,” eds. by N. Matsuo & T. Mori, Springer, 2012, p. 1.
  9. 9) K. Ujihara, T. Mori & N. Matsuo (eds.) : “Pyrethroids from Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide,” Springer, 2012, p. 31.
  10. 10) M. P. Crowley, H. S. Inglis, M. Snarey & E. M. Thain : Nature, 191, 281 (1961).
  11. 11) M. P. Crowley, P. J. Godin, H. S. Inglis, M. Snarey & E. M. Thain : Biochim. Biophys. Acta, 60, 312 (1962).
  12. 12) K. Matsuda, Y. Kikuta, A. Haba, K. Nakayama, Y. Katsuda, A. Hatanaka & K. Komai : Phytochemistry, 66, 1529 (2005).
  13. 13) G. Arimura, K. Matsui & J. Takabayashi : Plant Cell Physiol., 50, 911 (2009).
  14. 14) H. Ueda, Y. Kikuta & K. Matsuda : Plant Signal. Behav., 7, 222 (2012).
  15. 15) A. Hatanaka : “Comprehensive Natural Products Chemistry,” eds. by O. Meth-Cohn, D. Barton & K. Nakanishi, Elsevier, 1999, p. 83.
  16. 16) Y. Kikuta, H. Ueda, K. Nakayama, Y. Katsuda, R. Ozawa, J. Takabayashi, A. Hatanaka & K. Matsuda : Plant Cell Physiol., 52, 588 (2011).
  17. 17) Y. Kikuta, H. Ueda, M. Takahashi, T. Mitsumori, G. Yamada, K. Sakamori, K. Takeda, S. Furutani, K. Nakayama, Y. Katsuda, A. Hatanaka & K. Matsuda : Plant J., 71, 183 (2012).


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