解説
生理活性天然物の標的タンパク質をいかに捕まえるか?
Vol.51 No.2 Page. 90 - 97 (published date : 2013年2月1日)
上田 実1,
源冶 尚久1
- 東北大学大学院理学研究科
概要原稿
これまで生理活性天然物リガンドを「鍵」に例えると,その特異的結合タンパク質は「錠」の関係にあり,一つの天然物は1本の鍵であるとイメージされてきた.しかし近年のケミカルバイオロジー分野の研究の進展により,天然物リガンドは1本の鍵というよりも「鍵束(もしくはマスターキー)」であり,複数の「錠」に作用するということがわかってきた (multiligandability).このような背景のなかで,最近の天然物リガンドの標的タンパク質同定はどのようなアプローチを試みているか,また同定後の展開についても解説したい.
リファレンス
- 1) T. Nozoe & S. Katsura : Yakugaku Zasshi, 64, 181 (1944).
- 2) D. H. R. Barton : Experientia, 6, 316 (1950).
- 3) R. B. Woodward : Pure & Appl. Chem., 33, 145 (1973).
- 4) M. C. Woods, I. Miura, Y. Nakadaira, A. Terahara, M. Maruyama & K. Nakanishi : Tetrahedron Lett., 4, 321 (1967).
- 5) D. Uemura, K. Ueda & Y. Hirata : Tetrahedron Lett., 22, 2781 (1981).
- 6) M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, M. Fukui & T. Yasumoto : J. Am. Chem. Soc., 112, 4380 (1990).
- 7) M. Murata, H. Naoki, S. Matsunaga, M. Satake & T. Yasumoto : J. Am. Chem. Soc., 116, 7098 (1994).
- 8) R. Hoffmann & R. B. Woodward : Acc. Chem. Res., 22, 17 (1968).
- 9) T. Böttcher, M. Pitscheider & S. A. Sieber : Angew. Chem. Int. Ed., 49, 2680 (2010).
- 10) M. J. Evans & B. F. Cravatt : Chem. Rev., 106, 3279 (2006).
- 11) N. Jessani & B. F. Cravatt : Curr. Opin. Chem. Biol., 8, 54 (2004).
- 12) S. Sato, A. Murata, T. Shirakawa & M. Uesugi : Chem. Biol., 17, 616 (2010).
- 13) B. J. Leslie & P. J. Hergenrother : Chem. Soc. Rev., 37, 1347 (2008).
- 14) S. A. Rizvi, D. S. Courson, V. A. Keller, R. S. Rock & S. A. Kozmin : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 105, 4088 (2008).
- 15) V. Dancik, K. P. Seiler, D. W. Young, S. L. Schreiber & P. A. Clemons : J. Am. Chem. Soc., 132, 9259 (2010).
- 16) K. Nishio, Y. Masaike, M. Ikeda, H. Narimatsu, N. Gokon, S. Tsubouchi, M. Hatakeyama, S. Sakamoto, N. Hanyu, A. Sandhu et al. : Colloids and Surfaces B : Biointerfaces, 64, 162 (2008).
- 17) S. Sakamoto, Y. Kabe, M. Hatakeyama, Y. Yamaguchi & H. Handa : Chem. Rec., 9, 66 (2009).
- 18) T. Ito, H. Ando, T. Suzuki, T. Ogura, K. Hotta, Y. Imamura, Y. Yamaguchi & H. Handa : Science, 327, 1345 (2010).
- 19) N. Kanoh, K Honda, S. Simizu, M. Muroi & H. Osada : Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3559 (2005).
- 20) N. Kanoh, S. Kumashiro, S. Simizu, Y. Kondoh, S. Hatakeyama, H. Tashiro & H. Osada : Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5584 (2003).
- 21) M. Kawatani, H. Okumura, K. Honda, N. Kanoh, M. Muroi, N. Dohmae, M. Takami, M. Kitagawa, Y. Futamura, M. Imoto et al. : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 105, 11691 (2008).
- 22) Y. Nakamura, R. Miyatake & M. Ueda : Angew. Chem. Int. Ed., 47, 7289 (2008).
- 23) S. Sato, A. Murata, T. Orihara, T. Shirakawa, K. Suenaga, H. Kigoshi & M. Uesugi : Chem. Biol., 18, 131 (2011).
- 24) S. Sato, Y. Kwon, S. Kamisuki, N. Srivastava, Q. Mao, Y. Kawazoe & M. Uesugi : J. Am. Chem. Soc., 129, 873 (2007).
- 25) M. Ueda, Y. Manabe, Y. Otsuka & N. Kanzawa : Chem. Asian J., 6, 3286 (2011).
- 26) H. C. Kolb, M. G. Finn & K. B. Sharpless : Angew. Chem. Int. Ed., 40, 2004 (2002).
- 27) C. W. Tornøe, C. Christensen & M. Meldal : J. Org. Chem., 67, 3057 (2002).
- 28) I. Kii, A. Shiraishi, T. Hiramatsu, T. Matsushita, H. Uekusa, S. Yoshida, M. Yamamoto, A. Kudo, M. Hagiwara & T. Hosoya : Org. Biomol. Chem., 8, 4051 (2010).
- 29) S. Yoshida, A. Shiraishi, K. Kanno, T. Matsushita, K. Johmoto, H. Uekusa & T. Hosoya : Sci. Rep., 1, 82, doi : 10.1038/srep00082 (2011).
- 30) E. Weerapana, G. M. Simon & B. F. Cravatt : Nat. Chem. Biol., 4, 405 (2008).
- 31) S. Tsukiji, M. Miyagawa, Y. Takaoka, T. Tamura & I. Hamachi : Nat. Chem. Biol., 5, 341 (2009).
- 32) E. J. Licitra & J. O. Liu : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 93, 12817 (1996).
- 33) C. Chidley, H. Haruki, M. G. Pedersen, E. Muller & K. Johnsson : Nat. Chem. Biol., 7, 375 (2011).
- 34) S. Cottier, T. Mönig, Z. Wang, J. Svoboda, W. Boland, M. Kaiser & E. Kombrink : Frontier Plant Sci., 2, 1 (2011).
- 35) H. Yamakoshi, K. Dodo, M. Okada, J. Ando, A. Palonpon, K. Fujita, S. Kawata & M. Sodeoka : J. Am. Chem. Soc., 133, 6102 (2011).
- 36) A. Santner, L. I. A. Calderon-Villalobos & M. Estelle : Nat. Chem. Biol., 5, 301 (2009).
- 37) A. Santner & M. Estelle : Nature, 459, 1071 (2009).
- 38) T. Sakurai, T. Nakagawa, H. Mitsuno, H. Mori, Y. Endo, S. Tanoue, Y. Yasukochi, K. Touhara & T. Nishioka : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 16653 (2004).
- 39) T. Nakagawa, T. Sakurai, T. Nishioka & K. Touhara : Science, 307, 1638 (2005).
- 40) K. Ozaki, M. Ryuuda, A. Yamada, A. Utoguchi, H. Ishimoto, D. Calas, F. Marion-Poll, T. Tanimura & H. Yoshikawa : Nat. Commun., 2, 542, doi : 10.1038/ncom ms1548 (2011).
- 41) A. R. Schneekloth, M. Pucheault, H. S. Tae & C. M. Crews : Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 5904 (2008).
- 42) J. S. Schneekloth & C. M. Crews : ChemBioChem, 6, 40 (2005).
- 43) K. Cyrus, M. Wehenkel, E.-Y. Choi, H. Swanson & K.-B. Kim : ChemBioChem, 11, 1531 (2010).
- 44) K. Cyrus, M. Wehenkel, E.-Y. Choi, H. Lee, H. Swanson & K.-B. Kim : ChemMedChem, 5, 979 (2010).
- 45) Y. Itoh, M. Ishikawa, M. Naito & Y. Hashimoto : J. Am. Chem. Soc., 132, 5820 (2010).
- 46) A. Suzuki, K. Tsumura, T. Tsuzuki, S. Matsumura & K. Toshima : Chem. Commun., 4260 (2007).
- 47) D. Takahashi, S. Hirono, C. Hayashi, M. Igarashi, Y. Nishimura & K. Toshima : Angew. Chem. Int. Ed., 49, 10096 (2010).
- 48) Y. Ishida, S. Tanimoto, D. Takahashi & K. Toshima : Med. Chem. Commun., 1, 212 (2010).
- 49) S. Tanimoto, S. Sakai, S. Matsumura, D. Takahashi & K. Toshima : Chem. Commun., 5767 (2008).
- 50) S. Tanimoto, S. Matsumura, K. Toshima : Chem. Commun., 3678 (2008).
- 51) M. Ueda : Chem. Lett., 41, 658 (2012).
- 52) B. Thines, L. Katsir, M. Melotto, Y. Niu, A. Mandaokar, G. Liu, K. Nomura, S. Y. He, G. A. Howe & J. Browse : Nature, 448, 661 (2007).
- 53) A. Chini, S. Fonseca, G. Fernández, B. Adie, J. M. Chico, O. Lorenzo, G. García-Casado, I. López-Vidriero, F. M. Lozano, M. R. Ponce et al. : Nature, 448, 666 (2007).
- 54) L. B. Sheard, X. Tan, H. Mao, J. Withers, G. Ben-Nissan, T. R. Hinds, Y. Kobayashi, F.-F. Hsu, M. Sharon, J. Browse et al. : Nature, 468, 400 (2010).
- 55) Y. Nakamura, A. Mithöfer, E. Kombrink, W. Boland, S. Hamamoto, N. Uozumi, K. Tohma & M. Ueda : Plant Physiol., 155, 1226 (2011).
- 56) J. -Y. Wach & K. Gademann : Synlett, 23, 163 (2012).
- 57) G. T. Carter : Nat. Prod. Rep., 28, 1783 (2011).
- 58) Y. Hirata & D. Uemura : Pure & Appl. Chem., 58, 701 (1986).
- 59) W. Zheng,B. Seletsky, M. H. Palme, P. J. Lydon, L. A. Singer, C. E. Chase, C. A. Lemelin, Y. Shen, H. Davis, L. Tremblay et al. : Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 5551 (2004).
- 60) M. J. Towle, K. A. Salvato, J. Budrow, B. F. Wels, G. Kuznetsov, K. K. Aalfs, S. Welsh, W. Zheng, B. M. Seletsky, M. H. Palme et al. : Cancer Res., 61, 1013 (2001).
- 61) K. L. Jackson, J. A. Henderson & A. J. Phillips : Chem. Rev., 109, 3044 (2009).
- 62) P. A. Wender, K. F. Koehler, N. A. Sharkey, M. L. Dellaquila & P. M. Blumberg : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 83, 4214 (1986).
- 63) P. A. Wender, C. M. Cribbs, K. F. Koehler, N. A. Sharkey, C. L. Herlad, Y. Kamano, G. R. Pettit & P. M. Blumberg : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85, 7197 (1988).
- 64) P. A. Wender, J. DeBrabander, P. G. Harran, J.-M. Jimenez, M. F. T. Koehler, B. Lippa, C.-M. Park, C. Siedenbiedel & G. R. Pettit : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 6624 (1998).
- 65) P. A. Wender, J. L. Baryza, S. E. Brenner, B. A. DeChristopher, B. A. Loy, A. V. Schrier & V. A. Verma : Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 108, 6721 (2011).
本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。