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“光でターゲット分子を捕まえる”光アフィニティーラベル技術
生体機序解明に有用な光反応性芳香族アミノ酸の簡易的合成法の開発
Vol.54 No.4 Page. 243 - 245 (published date : 2016年3月20日)
概要原稿
光反応基として優秀ではあるが,合成法に難点があるジアジリン基の汎用性は低く,その簡便な合成法の開拓が必要であった.今回,生体内の作用機序解明に有用なジアジリン含有芳香族アミノ酸群の簡便な合成ルート開拓を行ったので,その紹介を行う.
リファレンス
- 1) J. Brunner: Annu. Rev. Biochem., 62, 483 (1993).
- 2) F. Kotzyba-Hilbert, I. Kapfer & M. Goeldner: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 1296 (1995).
- 3) G. Dorman & G. D. Prestwich: Trends Biotechnol., 18, 64 (2000).
- 4) S. Morimoto, T. Tomohiro, N. Maruyama & Y. Hatanaka: Chem. Commun. (Camb.), 49, 1811 (2013).
- 5) T. Tomohiro, S. Morimoto, T. Shima, J. Chiba & Y. Hatanaka: Angew. Chem. Int. Ed., 53, 1 (2014).
- 6) M. Hashimoto & Y. Hatanaka: Eur. J. Org. Chem., 2008, 2513 (2008).
- 7) M. Suchanek, A. Radzikowska & C. Thiele: Nat. Methods, 2, 261 (2005).
- 8) B. Van der Meijden & J. A. Robinson: ARKIVOC, 6, 130 (2011).
- 9) H. Nakashima, M. Hashimoto, Y. Sadakane, T. Tomohiro & Y. Hatanaka: J. Am. Chem. Soc., 128, 15092 (2006).
- 10) L. Wang, Y. Murai, T. Yoshida, A. Ishida, K. Masuda, Y. Sakihama, Y. Hashidoko, Y. Hatanaka & M. Hashimoto: Org. Lett., 17, 616 (2015).
- 11) P. S. Baran, B. D. Hafensteiner, N. B. Ambhaikar, C. A. Guerrero & J. D. Gallagher: J. Am. Chem. Soc., 128, 8678 (2006).
- 12) H. Eto, C. Eguchi & T. Kagawa: Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 961 (1989).
- 13) J. Ma, W. Yin, H. Zhou, X. Liao & J. M. Cook: J. Org. Chem., 74, 264 (2009).
- 14) H. R. Snyder & J. A. MacDonald: J. Am. Chem. Soc., 77, 1257 (1955).
- 15) Y. Murai, K. Masuda, Y. Sakihama, Y. Hashidoko, Y. Hatanaka & M. Hashimoto: J. Org. Chem., 77, 8581 (2012).
- 16) T. Wartmann & T. Lindel: Eur. J. Org. Chem., 2013, 1649 (2013).
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