セミナー室 / 海洋生物資源への期待:マリンバイオテクノロジーの現場から
4. カイメン由来の多彩な二次代謝産物と共生微生物の関係
Vol.51 No.5 Page. 333 - 339 (published date : 2013年5月1日)
概要原稿
海洋生物を対象とする天然物化学研究が盛んになってから,約40年が経つ.研究の初期は,人間活動に重大な影響を与える海洋生物毒(フグ毒tetrodotoxinや麻ひ性貝毒saxitoxinなど)が主な研究対象であった.やがて,海藻,カイメン,ホヤ,コケムシなどの海洋生物のなかに,陸上生物とは異なるユニークな化学構造をもった二次代謝産物が含まれることが明らかとなり,ついで,抗菌,抗真菌,細胞毒性をはじめとした生物活性物質が探索の標的になった.さらに,疾病の詳細なメカニズムの解明に伴い,その標的分子を対象とした生物医学的な活性試験がスクリーニングに用いられるようになり,海洋天然物化学研究は大きく発展した.
リファレンス
- 1) A. M. S. Mayer, K. B. Glaser, C. Cuevas, R. S. Jacobs, W. Kem, R. D. Little, J. M. McIntosh, D. J. Newman, B. C. Potts & D. E. Shuster :Trends Pharmacol. Sci.,31, 255 (2010).
- 2) W. H. Gerwick & B. Moore :Chem. Biol.,19, 85 (2012).
- 3) T. F. Molinski :Nat. Prod. Rep.,27, 321 (2010).
- 4) D. Uemura, K. Takahashi, T. Yamamoto, C. Katayama, J. Tanaka, Y. Okumura & Y. Hirata :J. Am. Chem. Soc.,107, 4796 (1985).
- 5) Y. Hirata, D. Uemura :Pure Appl. Chem.,58, 701 (1986).
- 6) T. D. Aicher, K. R. Buszek, F. G. Fang, C. J. Forsyth, S. H. Jung, Y. Kishi, M. C. Matelich, P. M. Scola, D. M. Spero & S. K. Yoon :J. Am. Chem. Soc.,114, 3162 (1992).
- 7) D. Stamos, S. Sean & Y. Kishi :J. Org. Chem.,62, 7552 (1997).
- 8) Y. Wang, G. Habgood, W. Christ, Y. Kishi, B. Littlefield & M. Yu :Bioorg. Med. Chem. Lett.,10, 1029 (2000).
- 9) G. Kuznetsov, M. J. Towle, H. Cheng, T. Kawamura, K. TenDyke, D. Liu, Y. Kishi, M. J. Yu & B. A. Littlefield :Cancer Res.,64, 5760 (2004).
- 10) S. E. Brantley, T. F. Molinski, C. M. Preston & E. F. DeLong :Tetrahedron,51, 7667 (1995).
- 11) M. W. Taylor, R. Radax, D. Steger & M. Wagner :Microbiol. Mol. Biol. Rev.,71, 295 (2007).
- 12) M. Oclarit, H. Okada, S. Ohta, K. Kaminura, Y. Yamaoka, T. Iizuka, S. Miyashiro & S. Ikegami :Microbios,78, 7 (1994).
- 13) A. Fredenhagen, S. Y. Tamura, P. T. M. Kenny, H. Komura, Y. Naya, K. Nakanishi, K. Nishiyama, M. Sugiura & H. Kita :J. Am. Chem. Soc.,109, 4409 (1987).
- 14) M. D. Unson, N. D. Holland & D. J. Faulkner :Mar. Biol.,119, 1 (1994).
- 15) P. M. Flatt, J. T. Gautschi, R. W. Thacker, M. Musafija-Girt, P. Crews & W. H. Gerwick :Mar. Biol.,147, 761 (2005).
- 16) C. A. Bewley, N. D. Holland & D. J. Faulkner :Experientia,52, 716 (1996).
- 17) R. Sakai, K. Yoshida, A. Kimura, K. Koike, M. Jimbo, K. Koike, A. Kobiyama & H. Kamiya :ChemBioChem,9, 543 (2009).
- 18) J. Piel, D. Hui, G. Wen, D. Butzke, M. Platzer, N. Fusetani & S. Matsunaga :Proc. Natl. Acad. Sci. USA,101, 16222 (2004).
- 19) J. Piel :Proc. Natl. Acad. Sci. USA,99, 14002 (2002).
- 20) K. M. Fisch, C. Gurgui, N. Heycke, S. A. van der Sar, S. A. Anderson, V. L. Webb, S. Taudien, M. Platzer, B. K. Rubio, S. J. Robinson, P. Crews & J. Piel :Nat. Chem. Biol.,5, 494 (2009).
- 21) M. Hildebrand, L. E. Waggoner, H. Liu, S. Sudek, S. Allen, C. Anderson, D. H. Sherman & M. Haygood :Chem. Biol.,11, 1543 (2004).
- 22) E. W. Schmidt, J. T. Nelson, D. A. Rasko, S. Sudek, J. A. Eisen, M. G. Haygood & J. Ravel :Proc. Natl. Acad. Sci. USA,102, 7315 (2005).
- 23) C. M. Rath, B. Janto, J. Earl, A. Ahmed, F. Z. Hu, L. Hiller, M. Dahlgren, R. Kreft, F. Yu, J. J. Wolffet al.:ACS Chem. Biol.,6, 1244 (2012).
- 24) M. Tsukimoto, M. Nagaoka, Y. Shishido, J. Fujimoto, F. Nishisaka, S. Matsumoto, E. Harunari, C. Imada & T. Matsuzaki :J. Nat. Prod.,74, 2329 (2011).
- 25) Y. Xu, R. D. Kersten, S. J. Nam, L. Lu, A. M. Al-Suwailem, H. Zheng, W. Fenical, P. C. Dorrestein, B. S. Moore & P. Y. Qian :J. Am. Chem. Soc.,134, 8625 (2012).
- 26) M. F. Freeman, C. Gurgui, M. J. Helf, B. I. Morinaka, A. R. Uria, N. J. Oldham, H. G. Sahl, S. Matsunaga & J. Piel :Science,338, 387 (2012).
- 27) T. Hamada, S. Matsunaga, G. Yano & N. Fusetani :J. Am. Chem. Soc.,127, 110 (2005).
- 28) 濱田季之:化学と生物,49, 755 (2011).
- 29) M. Iwamoto, H. Shimizu, I. Muramatsu & S. Oiki :FEBS Lett.,584, 3995 (2010).
- 30) T. Hamada, S. Matsunaga, M. Fujiwara, K. Fujita, H. Hirota, R. Schmucki, P. Güntert & N. Fusetani :J. Am. Chem. Soc.,132, 12941 (2010).
- 31) M. Inoue, N. Shinohara, S. Tanabe, T. Takahashi, K. Okura, H. Itoh, Y. Mizoguchi, M. Iida, N. Lee & S. Matsuoka :Nat. Chem.,2, 280 (2010).
- 32) S. Moco, R. J. Bino, O. Vorst, H. A. Verhoeven, J. de Groot, T. A. van Beek, J. Vervoot & C. H. R. de Vos :Plant Physiol.,141, 1205 (2006).
- 33) T. Ito, T. Odake, H. Katoh, Y. Yamaguchi & M. Aoki :J. Nat. Prod.,74, 983 (2011).
- 34) S. Carmely & Y. Kashman :Tetrahedron Lett.,26, 511 (1985).
- 35) M. Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura & I. Kitagawa :Tetrahedron Lett.,30, 2963 (1989).
- 36) I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori & M. Yamashita :J. Am. Chem. Soc.,112, 3710 (1990).
- 37) S. Matsunaga, N. Fusetani, Y. Kato & H. Hirota :J. Am. Chem. Soc.,113, 9690 (1991).
- 38) R. Sakai, T. Higa & Y. Kashman :Chem. Lett.,15, 1499 (1986).
- 39) S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hashimoto & M. Walchli :J. Am. Chem. Soc.,111, 2582 (1989).
- 40) S. Matsunaga & N. Fusetani :J. Org. Chem.,60, 1177 (1995).
- 41) R. Ueoka, Y. Ise, S. Ohtsuka, S. Okada, T. Yamori & S. Matsunaga :J. Am. Chem. Soc.,132, 17692 (2010).
- 42) T. Bugni, B. Richards, L. Bhoite, D. Cimbora, M. K. Harper & C. M. Ireland :J. Nat. Prod.,71, 1095 (2008).
- 43) G. Lang, N. A. Mayhudin, M. I. Mitova, L. Sun, S. van der Sar, J. W. Blunt, A. L. J. Cole, G. Ellis, H. Laatsch & M. H. G. Munro :J. Nat. Prod.,71, 1595 (2008).
本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。