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生合成仮説に基づいたナフトキノン二量体天然物の全合成
天然物化学における有機合成化学の役割
Vol.55 No.7 Page. 440 - 443 (published date : 2017年6月20日)
加茂 翔伍1,2,
吉岡 快1,
倉持 幸司2,
椿 一典1
- 京都府立大学大学院生命環境科学研究科
- 東京理科大学理工学部
概要原稿
生合成仮説に基づき開発した二量化反応を用い,ナフトキノン二量体天然物Juglocombin A, BおよびJugloresceinの全合成を達成した.また合成品と天然物の各種スペクトルデータを比較することで,これら天然物の絶対立体配置を確定することができた.
リファレンス
- 1) 田村千尋:化学と生物,18, 128 (1980).
- 2) Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora, K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen & M. Fujita: Nature, 495, 461 (2013).
- 3) 猪熊泰英,藤田 誠:化学,68, 35 (2013).
- 4) N. Harada & K. Nakanishi: “Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Stereochemistry,” University Science Books, 1983.
- 5) 原田宣之,中西香爾:“円二色性スペクトル―有機立体化学への応用―,”東京化学同人,1982.
- 6) T. Taniguchi & K. Monde: J. Am. Chem. Soc., 134, 3695 (2012).
- 7) S. Kamo, K. Yoshioka, K. Kuramochi & K. Tsubaki: Angew. Chem. Int. Ed., 55, 10317 (2016); Highlighted in Synfacts, 12, 1000 (2016).
- 8) H. Lessmann, R. P. Maskey, S. Fotso, H. Lackner & H. Laatsch: Z. Naturforsch., 60b, 189 (2005).
- 9) H. Lessmann, J. Krup, H. Lackner & P. G. Jones: Z. Naturforsch., 44b, 353 (1989).
- 10) S. Kamo, S. Maruo, K. Kuramochi & K. Tsubaki: Tetrahedron, 71, 3478 (2015).
- 11) 堀 憲次,山本豪紀:“Gaussianプログラムで学ぶ情報化学・計算化学実験,”丸善株式会社,2006.
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