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生合成仮説に基づいたナフトキノン二量体天然物の全合成
天然物化学における有機合成化学の役割

Vol.55 No.7 Page. 440 - 443 (published date : 2017年6月20日)
加茂 翔伍1,2, 吉岡 快1, 倉持 幸司2, 椿 一典1
  1. 京都府立大学大学院生命環境科学研究科
  2. 東京理科大学理工学部
vol55_7

 

概要原稿

生合成仮説に基づき開発した二量化反応を用い，ナフトキノン二量体天然物Juglocombin A, BおよびJugloresceinの全合成を達成した．また合成品と天然物の各種スペクトルデータを比較することで，これら天然物の絶対立体配置を確定することができた．

リファレンス

  1. 1) 田村千尋：化学と生物，18, 128 (1980).
  2. 2) Y. Inokuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora, K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen & M. Fujita: Nature, 495, 461 (2013).
  3. 3) 猪熊泰英，藤田　誠：化学，68, 35 (2013).
  4. 4) N. Harada & K. Nakanishi: “Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Stereochemistry,” University Science Books, 1983.
  5. 5) 原田宣之，中西香爾：“円二色性スペクトル―有機立体化学への応用―,”東京化学同人，1982.
  6. 6) T. Taniguchi & K. Monde: J. Am. Chem. Soc., 134, 3695 (2012).
  7. 7) S. Kamo, K. Yoshioka, K. Kuramochi & K. Tsubaki: Angew. Chem. Int. Ed., 55, 10317 (2016); Highlighted in Synfacts, 12, 1000 (2016).
  8. 8) H. Lessmann, R. P. Maskey, S. Fotso, H. Lackner & H. Laatsch: Z. Naturforsch., 60b, 189 (2005).
  9. 9) H. Lessmann, J. Krup, H. Lackner & P. G. Jones: Z. Naturforsch., 44b, 353 (1989).
  10. 10) S. Kamo, S. Maruo, K. Kuramochi & K. Tsubaki: Tetrahedron, 71, 3478 (2015).
  11. 11) 堀　憲次，山本豪紀：“Gaussianプログラムで学ぶ情報化学・計算化学実験,”丸善株式会社，2006.


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