解説

化学療法のための化合物を開発する合成戦略
天然物からハイブリッド戦略へ

Vol.55 No.7 Page. 468 - 476 (published date : 2017年6月20日)
及川 雅人1, 石川 裕一1
  1. 横浜市立大学大学院生命ナノシステム科学研究科
vol55_7

 

概要原稿

化学療法のための生物活性化合物を効率的に得る試みは，天然物の全合成とともに発展してきた．最近の報告でも，これまで臨床に用いられてきた抗生物質のうち実に65％が天然物由来とのことである(1)．しかし，ここ20年の間にその取り組み方法も多様性を帯びてきた．本稿では，歴史のページをめくりつつ，現在ホットと思われる取り組みを取り上げ，さらに個人的に興味をもっているハイブリッド戦略について紹介したい．

リファレンス

  1. 1) D. J. Newman & G. M. Cragg: J. Nat. Prod., 75, 311 (2012).
  2. 2) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair & S. L. Schreiber: J. Am. Chem. Soc., 120, 8565 (1998).
  3. 3) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, A. J. Roecker, G. Q. Cao, S. Barluenga & H. J. Mitchell: J. Am. Chem. Soc., 122, 9939 (2000).
  4. 4) K. Fukase, Y. Fukase, M. Oikawa, W.-C. Liu, Y. Suda & S. Kusumoto: Tetrahedron, 54, 4033 (1998).
  5. 5) S. L. Schreiber: Science, 287, 1964 (2000).
  6. 6) J. K. Sello, P. R. Andreana, D. Lee & S. L. Schreiber: Org. Lett., 5, 4125 (2003).
  7. 7) M. D. Burke, E. M. Berger & S. L. Schreiber: Science, 302, 613 (2003).
  8. 8) M. D. Burke, E. M. Berger & S. L. Schreiber: J. Am. Chem. Soc., 126, 14095 (2004).
  9. 9) D. Morton, S. Leach, C. Cordier, S. Warriner & A. Nelson: Angew. Chem. Int. Ed., 48, 104 (2009).
  10. 10) S. L. Schreiber: Nature, 457, 153 (2009).
  11. 11) H. Mizoguchi, H. Oikawa & H. Oguri: Nat. Chem., 6, 57 (2014).
  12. 12) J. T. Njardarson, C. Gaul, D. Shan, X.-Y. Huang & S. J. Danishefsky: J. Am. Chem. Soc., 126, 1038 (2004).
  13. 13) A. Nören-Müller, I. Reis-Corrêa Jr., H. Prinz, C. Rosenbaum, K. Saxena, H. J. Schwalbe, D. Vestweber, G. Cagna, S. Schunk, O. Schwarz et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 103, 10606 (2006).
  14. 14) R. W. Huigens III, K. C. Morrison, R. W. Hicklin, T. A. Flood Jr., M. F. Richter & P. J. Hergenrother: Nat. Chem., 5, 195 (2013).
  15. 15) H. Kikuchi, T. Nishimura, E. Kwon, J. Kawai & Y. Oshima: Chem. Eur. J., 22, 15819 (2016).
  16. 16) H. Kikuchi, K. Sakurai & Y. Oshima: Org. Lett., 16, 1916 (2014).
  17. 17) C. M. Dobson: Nature, 432, 824 (2004).
  18. 18) M. D. Kakwani, P. Suryavanshi, M. Ray, M. G. R. Rajan, S. Majee, A. Samad, P. Devarajan & M. S. Degani: Bioorg. Med. Chem. Lett., 21, 1997 (2011).
  19. 19) V. U. Jeankumar, J. Renuka, P. Santosh, V. Soni, J. P. Sridevi, P. Suryadevara, P. Yogeeswari & D. Sriram: Eur. J. Med. Chem., 70, 143 (2013).
  20. 20) J. Ramprasad, N. Nayak & U. Dalimba: Eur. J. Med. Chem., 106, 75 (2015).
  21. 21) C. Bharkavi, S. V. Kumar, M. A. Ali, H. Osman, S. Muthusubramanian & S. Perumal: Bioorg. Med. Chem., 24, 5873 (2016).
  22. 22) B. Meunier: Acc. Chem. Res., 41, 69 (2008).
  23. 23) P. G. Baraldi, D. Preti, F. Fruttarolo, M. A. Tabrizi & R. Romagnoli: Bioorg. Med. Chem., 15, 17 (2007).
  24. 24) N. Kojima, T. Fushimi, N. Maezaki, T. Tanaka & T. Yamori: Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1637 (2008).
  25. 25) I. Paterson, G. J. Naylor, T. Fujita, E. Guzmán & A. E. Wright: Chem. Commun., 46, 261 (2010).
  26. 26) F. Taft, K. Harmrolfs, I. Nickeleit, A. Heutling, M. Kiene, N. Malek, F. Sasse & A. Kirschning: Chem. Eur. J., 18, 880 (2012).
  27. 27) C. A. Ladino, R. V. J. Chari, L. A. Bourret, N. L. Kedersha & V. S. Goldmacher: Int. J. Cancer, 73, 859 (1997).
  28. 28) G. Jurjens & A. Kirschning: Org. Lett., 16, 3000 (2014).
  29. 29) K. Kobayashi, Y. Fujii, Y. Hirayama, S. Kobayashi, I. Hayakawa & H. Kigoshi: Org. Lett., 14, 1290 (2012).
  30. 30) H. Fuwa, K. Noto, M. Kawakami & M. Sasaki: Chem. Lett., 42, 1020 (2013).
  31. 31) N. Hulsman, J. P. Medema, C. Bos, A. Jongejan, R. Leurs, M. J. Smit, I. J. P. de Esch, D. Richel & M. Wijtmans: J. Med. Chem., 50, 2424 (2007).
  32. 32) M. Borgatti, C. Rutigliano, N. Bianchi, C. Mischiati, P. G. Baraldi, R. Romagnoli & R. Gambari: Drug Dev. Res., 60, 173 (2003).
  33. 33) C. Fossey, N. T. Huynh, A. H. Vu, A. Vidu, I. Zarafu, D. Laduree, S. Schmidt, G. Laumond & A. M. Aubertin: J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 22, 608 (2007).
  34. 34) S. Tanimoto, S. Sakai, E. Kudo, S. Okada, S. Matsumura, D. Takahashi & K. Toshima: Chem. Asian J., 7, 911 (2012).
  35. 35) Z. S. Zeng, Q. Q. He, Y. H. Liang, X. Q. Feng, F. E. Chen, E. De Clercq, J. Balzarini & C. Pannecouque: Bioorg. Med. Chem., 18, 5039 (2010).
  36. 36) T. Q. Mao, Q. Q. He, Z. Y. Wan, W. X. Chen, F. E. Chen, G. F. Tang, E. De Clercq, D. Daelemans & C. Pannecouque: Bioorg. Med. Chem., 23, 3860 (2015).
  37. 37) Z. Y. Wan, Y. Tao, Y. F. Wang, T. Q. Mao, H. Yin, F. E. Chen, H. R. Piao, E. De Clercq, D. Daelemans & C. Pannecouque: Bioorg. Med. Chem., 23, 4248 (2015).
  38. 38) M. N. Aminake, A. Mahajan, V. Kumar, R. Hans, L. Wiesner, D. Taylor, C. de Kock, A. Grobler, P. J. Smith, M. Kirschner et al.: Bioorg. Med. Chem., 20, 5277 (2012).
  39. 39) R. P. Modh, E. De Clercq, C. Pannecouque & K. H. Chikhalia: J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 29, 100 (2014).
  40. 40) A. T. T. Dang, C. T. Pham, T. A. Le, H. H. Truong, H. T. T. Vu, A. T. Soldatenkov & T. V. Nguyen: Mendeleev Commun., 25, 96 (2015).
  41. 41) O. Dechy-Cabaret, F. Benoit-Vical, A. Robert & B. Meunier: ChemBioChem, 1, 281 (2000).
  42. 42) F. Coslédan, L. Fraisse, A. Pellet, F. Guillou, B. Mordmüller, P. G. Kremsner, A. Moreno, D. Mazier, J.-P. Maffrand & B. Meunier: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 105, 17579 (2008).
  43. 43) J. J. Walsh, D. Coughlan, N. Heneghan, C. Gaynor & A. Bell: Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 3599 (2007).
  44. 44) S. J. Burgess, A. Selzer, J. X. Kelly, M. J. Smilkstein, M. K. Riscoe & D. H. Peyton: J. Med. Chem., 49, 5623 (2006).


本文はトップページからログインをして頂くと表示されます。