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スピノシンAの全合成
新たなスピノシン系殺虫剤の創製に向けて
Vol.55 No.8 Page. 523 - 525 (published date : 2017年7月20日)
上田 喬介1,
横島 聡1
- 名古屋大学大学院創薬科学研究科
概要原稿
Daiらは,短工程で多様な類縁体合成を可能にするスピノシンAの全合成を達成した.Heck反応,カルボニル化反応,マクロラクトン化反応を含むタンデム反応を用いることで,中心骨格を効率的に構築することに成功している.
リファレンス
- 1) H. A. Kirst, K. H. Michel, J. S. Mynderase, E. H. Chio, R. C. Yao, W. M. Nakasukasa, L. D. Boeck, J. L. Occlowitz, J. W. Paschal, J. B. Deeter et al.: Synthesis and Chemistry of Agrochemicals III, 20, 214 (1992).
- 2) T. C. Sparks, G. D. Crouse & G. Durst: Pest Manag. Sci., 57, 896 (2001).
- 3) Ó. López, J. G. Fernández-Bolaños & M. V. Gil: Green Chem., 7, 431 (2005).
- 4) T. Su & M. L. Cheng: J. Med. Entomol., 51, 428 (2014).
- 5) D. A. Evans & W. C. Black: J. Am. Chem. Soc., 115, 4497 (1993).
- 6) L. A. Paquette, Z. Gao, Z. Ni & G. F. Smith: J. Am. Chem. Soc., 120, 2543 (1998).
- 7) L. A. Paquette, I. Collado & M. Purdie: J. Am. Chem. Soc., 120, 2553 (1998).
- 8) D. J. Mergott, S. A. Frank & W. R. Roush: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 11955 (2004).
- 9) S. M. Winbush, J. D. Mergott & W. R. Roush: J. Org. Chem., 73, 1818 (2008).
- 10) H. Kim, S.-H. Choi, B.-S. Jeon, N. Kim, R. Pongdee, Q. Wu & H.-W. Liu: Angew. Chem. Int. Ed., 53, 13553 (2014).
- 11) Y. Bai, X. Shen, Y. Li, & M. Dai: J. Am. Chem. Soc., 138, 10838 (2016).
- 12) M. Yu, G. Zhang & L. Zhang: Org. Lett., 9, 2147 (2007).
- 13) Y. Zhu & B. Yu: Chem. Eur. J., 21, 8771 (2015).
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