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スピノシンAの全合成
新たなスピノシン系殺虫剤の創製に向けて

Vol.55 No.8 Page. 523 - 525 (published date : 2017年7月20日)
上田 喬介1, 横島 聡1
  1. 名古屋大学大学院創薬科学研究科
vol55_8

 

概要原稿

Daiらは，短工程で多様な類縁体合成を可能にするスピノシンAの全合成を達成した．Heck反応，カルボニル化反応，マクロラクトン化反応を含むタンデム反応を用いることで，中心骨格を効率的に構築することに成功している．

リファレンス

  1. 1) H. A. Kirst, K. H. Michel, J. S. Mynderase, E. H. Chio, R. C. Yao, W. M. Nakasukasa, L. D. Boeck, J. L. Occlowitz, J. W. Paschal, J. B. Deeter et al.: Synthesis and Chemistry of Agrochemicals III, 20, 214 (1992).
  2. 2) T. C. Sparks, G. D. Crouse & G. Durst: Pest Manag. Sci., 57, 896 (2001).
  3. 3) Ó. López, J. G. Fernández-Bolaños & M. V. Gil: Green Chem., 7, 431 (2005).
  4. 4) T. Su & M. L. Cheng: J. Med. Entomol., 51, 428 (2014).
  5. 5) D. A. Evans & W. C. Black: J. Am. Chem. Soc., 115, 4497 (1993).
  6. 6) L. A. Paquette, Z. Gao, Z. Ni & G. F. Smith: J. Am. Chem. Soc., 120, 2543 (1998).
  7. 7) L. A. Paquette, I. Collado & M. Purdie: J. Am. Chem. Soc., 120, 2553 (1998).
  8. 8) D. J. Mergott, S. A. Frank & W. R. Roush: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 11955 (2004).
  9. 9) S. M. Winbush, J. D. Mergott & W. R. Roush: J. Org. Chem., 73, 1818 (2008).
  10. 10) H. Kim, S.-H. Choi, B.-S. Jeon, N. Kim, R. Pongdee, Q. Wu & H.-W. Liu: Angew. Chem. Int. Ed., 53, 13553 (2014).
  11. 11) Y. Bai, X. Shen, Y. Li, & M. Dai: J. Am. Chem. Soc., 138, 10838 (2016).
  12. 12) M. Yu, G. Zhang & L. Zhang: Org. Lett., 9, 2147 (2007).
  13. 13) Y. Zhu & B. Yu: Chem. Eur. J., 21, 8771 (2015).


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