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抗菌剤グラブラマイシンの合成と計算による構造改訂
有機合成と計算化学で天然有機化合物の構造を探る

Vol.56 No.4 Page. 240 - 241 (published date : 2018年3月20日)
石神 健1
  1. 東京農業大学生命科学部分子生命化学科
vol56_4

 

概要原稿

グラブラマイシンは抗菌活性を有する三環性化合物であるが，報告されている構造に誤りがあると推測された．われわれ独自に推定した構造の合成と，別の研究者による計算結果により，立体化学に誤りがあることが判明し，構造を改訂した．

リファレンス

  1. 1) H. Jayasuriya, D. Zink, A. Basilio, F. Vicente, J. Collado, G. Bills, M. L. Goldman, M. Motyl, J. Huber, G. Dezeny et al.: Antibiot, 62, 265 (2009).
  2. 2) K. Ishigami, R. Katsuta & H. Watanabe: Tetrahedron, 62, 2224 (2006).
  3. 3) A. R. Burns, G. D. McAllister, S. E. Shanahan & R. J. K. Taylor: Angew. Chem. Int. Ed., 49, 5574 (2010).
  4. 4) K. Ishigami, M. Yamamoto & H. Watanabe: Tetrahedron Lett., 56, 6290 (2015).
  5. 5) M. Yamamoto, K. Ishigami & H. Watanabe: Tetrahedron, 73, 3271 (2017).
  6. 6) Y. Li: RSC Advances, 5, 36858 (2015).
  7. 7) MacroModel, version 9.8, Schr?dinger, LLC, New York, NY, 2010.
  8. 8) Gaussian 09 (Revision A.02), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.


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