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二酸化炭素固定化反応の新手法の開発
反応性の低いC(sp3)-H結合の切断を伴う触媒的カルボキシル化

Vol.56 No.6 Page. 381 - 383 (published date : 2018年5月20日)
美多 剛1, 佐藤 美洋1
  1. 北海道大学大学院薬学研究院
vol56_6

 

概要原稿

CO2を用いるアリル位C（sp3）-H結合の触媒的かつ直接的なカルボキシル化を開発した．コバルト触媒，Xantphos，およびAlMe3を用いることで，種々のアリルベンゼン誘導体および1,4-ジエン化合物から直鎖型のβ,γ-不飽和カルボン酸が良好な収率および高い位置選択性で得られることがわかった．また，得られたβ,γ-不飽和カルボン酸の変換反応を行い，異なる立体配置を有するγ-ブチロラクトンを短工程で作り分けることに成功した．

リファレンス

  1. 1) Y. Masuda, N. Ishida & M. Murakami: J. Am. Chem. Soc., 137, 14063 (2015).
  2. 2) N. Ishida, Y. Masuda, S. Uemoto & M. Murakami: Chem. Eur. J., 22, 6524 (2016).
  3. 3) H. Seo, M. H. Katcher & T. F. Jamison: Nat. Chem., 9, 453 (2017).
  4. 4) R. Huttel, J. Kratzer & M. Bechter: Chem. Ber., 94, 766 (1961).
  5. 5) M. S. Chen & M. C. White: J. Am. Chem. Soc., 126, 1346 (2004).
  6. 6) H.-F. Klein, M. Helwig & S. Braun: Chem. Ber., 127, 1563 (1994).
  7. 7) K. Michigami, T. Mita & Y. Sato: J. Am. Chem. Soc., 139, 6094 (2017).


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