2) S. Sawai, K. Ohyama, S. Yasumoto, H. Seki, T. Sakuma, T. Yamamoto, Y. Takebayashi, M. Kojima, H. Sakakibara, T. Aoki et al.: Plant Cell, 26, 3763 (2014).
3) M. Nakayasu, R. Akiyama, H. J. Lee, K. Osakabe, Y. Osakabe, B. Watanabe, Y. Sugimoto, N. Umemoto, K. Saito, T. Muranaka et al.: Plant Physiol. Biochem., 131, 70 (2018).
4) S. Yasumoto, N. Umemoto, H. J. Lee, M. Nakayasu, S. Sawai, T. Sakuma, T. Yamamoto, M. Mizutani, K. Saito & T. Muranaka: Plant Biotechnol., 36, 167 (2019).
5) 梅基直行,水谷正治,村中俊哉:化学と生物,56, 566 (2018).
6) S. Yasumoto, S. Sawai, H. J. Lee, M. Mizutani, K. Saito, N. Umemoto & T. Muranaka: Plant Biotechnol., 37, 205 (2020).
7) R. Akiyama, B. Watanabe, M. Nakayasu, H. J. Lee, J. Kato, N. Umemoto, T. Muranaka, K. Saito, Y. Sugimoto & M. Mizutani: Nat. Commun., 12, 1 (2021).
8) Y. Iijima, B. Watanabe, R. Sasaki, M. Takenaka, H. Ono, N. Sakurai, N. Umemoto, H. Suzuki, D. Shibata & K. Aoki: Phytochemistry, 95, 145 (2013).
9) M. Nakayasu, R. Akiyama, M. Kobayashi, H. J. Lee, T. Kawasaki, B. Watanabe, S. Urakawa, J. Kato, Y. Sugimoto, Y. Iijima et al.: Plant Cell Physiol., 61, 21 (2020).
10) R. Akiyama, M. Nakayasu, N. Umemoto, J. Kato, M. Kobayashi, H. J. Lee, Y. Sugimoto, Y. Iijima, K. Saito, T. Muranaka et al.: Plant Cell Physiol., 62, 775 (2021).
1) UN, World Population Prospects: The 2019 Revision, https://population.un.org/wpp2019/(2021年11月4日閲覧)
2) K. Sako, H. M. Nguyen & M. Seki: Plant Cell Physiol., 61, 1995 (2021).
3) C. Antoniou, A. Savvides, A. Christou & V. Fotopoulos: Curr. Opin. Plant Biol., 33, 101 (2016).
4) J. M. Kim, T. K. To, A. Matsui, K. Tanoi, M. I. Kobayashi, F. Matsuda, Y. Habu, D. Ogawa, T. Sakamoto, S. Matsunaga et al.: Nat. Plants, 3, 17119 (2017).
5) H. M. Nguyen, K. Sako, A. Matsui, Y. Suzuki, M. G. Mostofa, C. V. Ha, M. Tanaka, L. P. Tran, Y. Habu & M. Seki: Front Plant Sci., 8, 1001 (2017).
6) K. Sako, R. Nagashima, M. Tamoi & M. Seki: Plant Biotechnol., 38, 339 (2021).
7) A. Ioannou, G. Gohari, P. Papaphilippou, S. Panahirad, A. Akbari, M. R. Dadpour, T. Krasia-Christoforou & V. Fotopoulos: Environ. Exp. Bot., 176, 104048 (2020).
8) L. Zhao, L. Lu, A. Wang, H. Zhang, M. Huang, H. Wu, B. Xing, Z. Wang & R. Ji: J. Agric. Food Chem., 68, 1935 (2020).
9) M. S. Rhaman, S. Imran, F. Rauf, M. Khatun, C. C. Baskin, Y. Murata & M. Hasanuzzaman: Plants, 10, 37 (2020).
1) H. Hama, H. Kurokawa, H. Kawano, R. Ando, T. Shimogori, H. Noda, K. Fukami, A. Sakaue-Sawano & A. Miyawaki: Nat. Neurosci., 14, 1481 (2011).
2) E. A. Susaki, K. Tainaka, D. Perrin, F. Kishino, T. Tawara, T. M. Watanabe, C. Yokoyama, H. Onoe, M. Eguchi, S. Yamaguchi et al.: Cell, 157, 726 (2014).
3) M. T. Ke, S. Fujimoto & T. Imai: Nat. Neurosci., 16, 1154 (2013).
4) D. Kurihara, Y. Mizuta, Y. Sato & T. Higashiyama: Development, 142, 4168 (2015).
5) T. Ogawa & Y. Matsumura: Nat. Commun., 12, 1708 (2021).
1) H. Hojo & S. Aimoto: Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 111 (1991).
2) S. Aimoto: Biopolymers, 51, 247 (1999).
3) P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis & S. B. H. Kent: Science, 266, 776 (1994).
4) P. E. Dawson & S. B. H. Kent: Annu. Rev. Biochem., 69, 923 (2000).
5) Q. Wan & S. J. Danishefsky: Angew. Chem. Int. Ed., 46, 9248 (2007).
6) T. M. Hackeng, J. H. Griffin & P. E. Dawson: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 10068 (1999).
7) H. Hojo, Y. Murasawa, H. Katayama, T. Ohira, Y. Nakahara & Y. Nakahara: Org. Biomol. Chem., 6, 1808 (2008).
8) Y. Asahina, S. Kamitori, T. Takao, N. Nishi & H. Hojo: Angew. Chem. Int. Ed., 52, 9733 (2013).
9) Y. Asahina, M. Kanda, A. Suzuki, H. Katayama, Y. Nakahara & H. Hojo: Org. Biomol. Chem., 11, 7199 (2013).
10) Y. Asahina, S. Komiya, A. Ohagi, R. Fujimoto, H. Tamagaki, K. Nakagawa, T. Sato, S. Akira, Y. Nakahara, H. Hojo et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 8226 (2015).
11) T. Takei, T. Ando, T. Takao & H. Hojo: Angew. Chem. Int. Ed., 59, 15708 (2017).
12) T. Kawakami & S. Aimoto: Chem. Lett., 36, 76 (2007).
13) H. Hojo, Y. Onuma, Y. Akimoto, Y. Nakahara & Y. Nakahara: Tetrahedron Lett., 48, 25 (2007).
14) Y. Asahina, K. Nabeshima & H. Hojo: Tetrahedron Lett., 56, 1370 (2015).
15) Y. Nakahara, I. Matsuo, Y. Ito, R. Ubagai, H. Hojo & Y. Nakahara: Tetrahedron Lett., 51, 407 (2010).
16) Y. Asahina, T. Kawakami & H. Hojo: Chem. Commun. (Camb.), 53, 2114 (2017).
17) Y. Asahina, T. Kawakami & H. Hojo: Eur. J. Org. Chem., 2019, 1915 (2019).
2) J. P. Nougayrede, S. Homburg, F. Taieb, M. Boury, E. Brzuszkiewicz, G. Gottschalk, C. Buchrieser, J. Hacker, U. Dobrindt & E. Oswald: Science, 313, 848 (2006).
3) G. Cuevas-Ramos, C. R. Petit, I. Marcq, M. Boury, E. Oswald & J. P. Nougayrede: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 107, 11537 (2010).
4) P. Engel, M. I. Vizcaino & J. M. Crawford: Appl. Environ. Microbiol., 81, 1502 (2015).
5) T. Fais, J. Delmas, N. Barnich, R. Bonnet & G. Dalmasso: Toxins (Basel), 10, E151 (2018).
6) M. Xue, E. Shine, W. Wang, J. M. Crawford & S. B. Herzon: Biochemistry, 57, 6391 (2018).
7) M. R. Wilson, Y. Jiang, P. W. Villalta, A. Stornetta, P. D. Boudreau, A. Carra, C. A. Brennan, E. Chun, L. Ngo, L. D. Samson et al.: Science, 363, eaar7785 (2019).
8) J. C. Arthur, E. Perez-Chanona, M. Muhlbauer, S. Tomkovich, J. M. Uronis, T. J. Fan, B. J. Campbell, T. Abujamel, B. Dogan, A. B. Rogers et al.: Science, 338, 120 (2012).
9) V. Eklof, A. Lofgren-Burstrom, C. Zingmark, S. Edin, P. Larsson, P. Karling, O. Alexeyev, J. Rutegard, M. L. Wikberg & R. Palmqvist: Int. J. Cancer, 141, 2528 (2017).
10) D. Watanabe, H. Murakami, H. Ohno, K. Tanisawa, K. Konishi, Y. Tsunematsu, M. Sato, N. Miyoshi, K. Wakabayashi, K. Watanabe et al.: Sci Rep., 10, 15221 (2020).
11) M. Kawanishi, Y. Hisatomi, Y. Oda, C. Shimohara, Y. Tsunematsu, M. Sato, Y. Hirayama, N. Miyoshi, Y. Iwashita, Y. Yoshikawa et al.: J. Toxicol. Sci., 44, 871 (2019).
12) Y. Yoshikawa, Y. Tsunematsu, N. Matsuzaki, Y. Hirayama, F. Higashiguchi, M. Sato, Y. Iwashita, N. Miyoshi, M. Mutoh, H. Ishikawa et al.: Jpn. J. Infect. Dis., 73, 437 (2020).
13) M. Kawanishi, C. Shimohara, Y. Oda, Y. Hisatomi, Y. Tsunematsu, M. Sato, Y. Hirayama, N. Miyoshi, Y. Iwashita, Y. Yoshikawa et al.: Genes Environ., 42, 12 (2020).
14) M. Xue, C. Kim, A. R. Healy, K. M. Wernke, Z. Wang, M. C. Frischling, E. E. Shine, W. Wang, S. B. Herzon & J. M. Crawford: Science, 365, eaax2685 (2019).
15) Y. Jiang, A. Stornetta, P. W. Villalta, M. R. Wilson, P. D. Boudreau, L. Zha, S. Balbo & E. P. Balskus: J. Am. Chem. Soc., 141, 11489 (2019).
16) M. Xue, K. M. Wernke & S. B. Herzon: Biochemistry, 59, 892 (2020).
17) T. Zhou, Y. Hirayama, Y. Tsunematsu, N. Suzuki, S. Tanaka, N. Uchiyama, Y. Goda, Y. Yoshikawa, Y. Iwashita, M. Sato et al.: J. Am. Chem. Soc., 143, 5526 (2021).
18) C. A. Brotherton & E. P. Balskus: J. Am. Chem. Soc., 135, 3359 (2013).
19) M. I. Vizcaino, P. Engel, E. Trautman & J. M. Crawford: J. Am. Chem. Soc., 136, 9244 (2014).
20) H. B. Bode: Angew. Chem. Int. Ed., 54, 10408 (2015).
21) M. I. Vizcaino & J. M. Crawford: Nat. Chem., 7, 411 (2015).
22) E. P. Balskus: Nat. Prod. Rep., 32, 1534 (2015).
23) A. R. Healy, H. Nikolayevskiy, J. R. Patel, J. M. Crawford & S. B. Herzon: J. Am. Chem. Soc., 138, 15563 (2016).
24) Z.-R. R. Li, J. Li, J.-P. P. Gu, J. Y. Lai, B. M. Duggan, W.-P. P. Zhang, Z.-L. L. Li, Y.-X. X. Li, R.-B. B. Tong, Y. Xu et al.: Nat. Chem. Biol., 12, 773 (2016).
25) T. Notomi, H. Okayama, H. Masubuchi, T. Yonekawa, K. Watanabe, N. Amino & T. Hase: Nucleic Acids Res., 28, e63 (2000).
26) M. Goto, E. Honda, A. Ogura, A. Nomoto & K.-I. Hanaki: Biotechniques, 46, 167 (2009).
27) Y. Hirayama, Y. Tsunematsu, Y. Yoshikawa, R. Tamafune, N. Matsuzaki, Y. Iwashita, I. Ohnishi, F. Tanioka, M. Sato, N. Miyoshi et al.: Org. Lett., 21, 4490 (2019).
28) N. Bossuet-Greif, J. Vignard, F. Taieb, G. Mirey, D. Dubois, C. Petit, E. Oswald & J. P. Nougayrede: MBio, 9, e02393 (2018).
1) J. M. Chapman, J. K. Muhlemann, S. R. Gayomba & G. K. Muday: Chem. Res. Toxicol., 32, 370 (2019).
2) G. Millar, N. Suzuki, S. Ciftci-Yilmaz & R. Mittler: Plant Cell Environ., 33, 453 (2010).
3) D. Wagner, D. Przybyla, R. Op den Camp, C. Kim, F. Landgraf, K. P. Lee, M. Wursch, C. Laloi, M. Nater, E. Hideg et al.: Science, 306, 1183 (2004).
4) C. Waszczak, M. Carmody & J. Kangasjarvi: Annu. Rev. Plant Biol., 69, 209 (2018).
5) E. A. Viel, A. M. Day & B. A. Morgan: Mol. Cell, 26, 1 (2007).
6) A. Higdon, A. R. Diers, J. Y. Oh, A. Landar & V. M. Darley-Usmar: Biochem. J., 442, 453 (2012).
7) J. Mano: Plant Physiol. Biochem., 59, 90 (2012).
8) J. Mano, M. S. Biswas & K. Sugimoto: Plants, 8, 391 (2019).
9) M. S. Biswas & J. Mano: Front. Plant Sci, 12, 720867 (2021).
10) H. Esterbauer, R. Schauer & J. H. Zollner: Free Radic. Biol. Med., 11, 81 (1991).
11) S. Parvez, M. J. C. Long, J. R. Poganik & Y. Aye: Chem. Rev., 118, 8798 (2018).
12) K. Matsui: Curr. Opin. Plant Biol., 9, 274 (2006).
13) J. Mano, Y. Torii, S. Hayashi, K. Takimoto, K. Matsui, K. Nakamura, D. Inze, E. Babiychuk, S. Kushunir & K. Asada: Plant Cell Physiol., 43, 1445 (2002).
14) 真野純一:光合成研究,24, 84 (2014).
15) J. Mano, K. Tokushige, H. Mizoguchi, H. Fujii & S. Khorobrykh: Plant Biotechnol., 27, 193 (2010).
16) L. Yin, J. Mano, S. Wang, W. Tsuji & K. Tanaka: Plant Physiol., 152, 1406 (2010).
17) T. Reynolds: Ann. Bot., 41, 637 (1977).
18) J. Mano, F. Miyatake, E. Hiraoka & M. Tamoi: Planta, 55, 1233 (2009).
19) H. Kai, K. Hirashima, O. Masuda, H. Ikegami, T. Winkelmann, T. Nakahara & K. Iba: J. Exp. Bot., 63, 4143 (2012).
20) J. Mano, S. Kanameda, R. Kuramitsu, N. Matsuura & Y. Yamauchi: Front. Plant Sci, 10, 487 (2019).
21) S. O. Kotchoni, S. Kuhns, A. Ditzer, H.-H. Kirch & D. Bartels: Plant Cell Environ., 29, 1033 (2003).
22) Y. Yamauchi, A. Hasegawa, A. Taninaka, M. Mizutani & Y. Sugimoto: FEBS Lett., 586, 1208 (2011).
23) E. Almeras, S. Stolz, S. Vollenweider, P. Reymond, L. Mene-Saffrane & E. E. Farmer: Plant J., 34, 205 (2003).
24) K. Kishimoto, K. Matsui, R. Ozawa & J. Takabayashi: Plant Cell Physiol., 47, 1093 (2005).
25) Y. Yamauchi, M. Kunishima, M. Mizutani & Y. Sugimoto: Sci. Rep., 5, 8030 (2015).
26) E. E. Farmer & M. J. Mueller: Annu. Rev. Plant Biol., 64, 429 (2013).
27) M. S. Biswas & J. Mano: Plant Physiol., 168, 885 (2015).
28) M. S. Biswas & J. Mano: Plant Cell Physiol., 57, 1432 (2016).
29) S. Srivastava, C. Brychkova, D. Yarmolinsky, A. Soltabayeva, T. Samani & M. Sagi: Plant Physiol., 173, 1977 (2017).
30) Z. Nurbekova, S. Srivastava, D. Standing, A. Kurmanbayeva, A. Bekturova, A. Soltabayeva, D. Oshanova, V. Tureckova, M. Strnad, M. S. Biswas et al.: Plant J., 108, 1439 (2021).
31) M. M. Islam, W. Ye, D. Matsushima, S. Munemasa, E. Okuma, Y. Nakamura, M. S. Biswas, J. Mano & Y. Murata: Plant Cell Physiol., 57, 2552 (2016).
32) M. M. Islam, W. Ye, F. Akter, M. S. Rhaman, D. Matsushima, S. Munemasa, E. Okuma, Y. Nakamura, M. S. Biswas, J. Mano et al.: Plant Cell Physiol., 61, 1788 (2020).
33) M. M. Islam, W. Ye, D. Matsushima, M. S. Rhaman, S. Munemasa, E. Okuma, Y. Nakamura, M. S. Biswas, J. Mano & Y. Murata: Plant Cell Physiol., 60, 1146 (2019).
34) M. S. Biswas, H. Fukaki, I. C. Mori, K. Nakahara & J. Mano: Plant J., 100, 536 (2019).
1) I. Muraki, F. Imamura, J. E. Manson, F. B. Hu, W. C. Willett, R. M. van Dam & Q. Sun: BMJ, 347(aug28 1), f5001 (2013).
2) C. Manach, A. Scalbert, C. Morand, C. Remesy & L. Jimenez: Am. J. Clin. Nutr., 79, 727 (2004).
3) T. Shoji, S. Masumoto, N. Moriichi, H. Akiyama, T. Kanda, Y. Ohtake & Y. Goda: J. Agric. Food Chem., 54, 884 (2006).
4) N. P. Bondonno, F. Dalgaard, C. Kyro, K. Murray, C. P. Bondonno, J. R. Lewis, K. D. Croft, G. Gislason, A. Scalbert, A. Cassidy et al.: Nat. Commun., 10, 3651 (2019).
5) C. Taguchi, Y. Kishimoto, Y. Fukushima, K. Kondo, M. Yamakawa, K. Wada & C. Nagata: Eur. J. Nutr., 59, 1263 (2020).
6) A. Koutsos, S. Riccadonna, M. M. Ulaszewska, P. Franceschi, K. Trost, A. Galvin, T. Braune, F. Fava, D. Perenzoni, F. Mattivi et al.: Am. J. Clin. Nutr., 111, 307 (2020).
7) P. J. Turnbaugh, R. E. Ley, M. A. Mahowald, V. Magrini, E. R. Mardis & J. I. Gordon: Nature, 444, 1027 (2006).
8) S. Masumoto, A. Terao, Y. Yamamoto, T. Mukai, T. Miura & T. Shoji: Sci. Rep., 6, 31208 (2016).
9) A. Everard, C. Belzer, L. Geurts, J. P. Ouwerkerk, C. Druart, L. B. Bindels, Y. Guiot, M. Derrien, G. G. Muccioli, N. M. Delzenne et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 110, 9066 (2013).
10) J. R. Turner: Nat. Rev. Immunol., 9, 799 (2009).
11) F. F. Anhe, D. Roy, G. Pilon, S. Dudonne, S. Matamoros, T. V. Varin, C. Garofalo, Q. Moine, Y. Desjardins, E. Levy et al.: Gut, 64, 872 (2015).
12) D. E. Roopchand, R. N. Carmody, P. Kuhn, K. Moskal, P. Rojas-Silva, P. J. Turnbaugh & I. Raskin: Diabetes, 64, 2847 (2015).
13) F. F. Anhe, T. V. Varin, M. Le Barz, Y. Desjardins, E. Levy, D. Roy & A. Marette: Curr. Obes. Rep., 4, 389 (2015).
14) K. Kawabata, Y. Yoshioka & J. Terao: Molecules, 24, 370 (2019).
15) T. Ohara, Y. Doi, T. Ninomiya, Y. Hirakawa, J. Hata, T. Iwaki, S. Kanba & Y. Kiyohara: Neurology, 77, 1126 (2011).
16) D. A. Butterfield: Free Radic. Res., 36, 1307 (2002).
17) N. Saji, S. Niida, K. Murotani, T. Hisada, T. Tsuduki, T. Sugimoto, A. Kimura, K. Toba & T. Sakurai: Sci. Rep., 9, 1008 (2019).
18) M. Pervin, K. Unno, A. Nakagawa, Y. Takahashi, K. Iguchi, H. Yamamoto, M. Hoshino, A. Hara, A. Takagaki & F. Nanjo et al.: Biochem. Biophys. Rep., 9, 180 (2017).
19) F. Babaei, M. Mirzababaei & M. Nassiri-Asl: J. Food Sci., 83, 2280 (2018).
20) N. R. Shin, T. W. Whon & J. W. Bae: Trends Biotechnol., 33, 496 (2015).
21) B. S. Klinedinst, S. T. Le, B. Larsen, C. Pappas, N. J. Hoth, A. Pollpeter, Q. Wang, Y. Wang, S. Yu, L. Wang et al.: J. Alzheimers Dis., 78, 1245 (2020).
22) M. V. Moreno-Arribas, B. Bartolome, J. L. Penalvo, P. Perez-Matute & M. J. Motilva: Nutrients, 12, 3082 (2020).
23) C. Sawda, C. Moussa & R. S. Turner: Ann. N. Y. Acad. Sci., 1403, 142 (2017).
24) S. Masumoto, S. Aoki, T. Miura & T. Shoji: Mol. Nutr. Food Res., 62, e1700867 (2018).
25) F. A. Tomas-Barberan, M. V. Selma & J. C. Espin: Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care, 19, 471 (2016).
26) M. C. Rodriguez-Daza, E. C. Pulido-Mateos, J. Lupien-Meilleur, D. Guyonnet, Y. Desjardins & D. Roy: Front. Nutr., 8, 689456 (2021).
27) U. Shabbir, M. Rubab, E. B. Daliri, R. Chelliah, A. Javed & D. H. Oh: Nutrients, 13, 206 (2021).
3) Y. Matsuyama, J. Aida, R. Watt, T. Tsuboya, S. Koyama, Y. Sato, K. Kondo & K. Osaka: J. Dent. Res., 96, 1006 (2017).
4) P. E. Petersen: Community Dent. Oral Epidemiol., 31(Suppl 1), 3 (2003).
5) Y. Takeda & S. Hizukuri: Carbohydr. Res., 102, 321 (1982).
6) H. Kamasaka, K. To-o, T. Nishimura, T. Kimura, N. Matsuzawa & R. Sakamoto: J. Appl. Glycosci., 56, 47 (2009).
7) EFSA: Calcium phosphoryl oligosaccharides (POs-Ca(R)) as a source of calcium added for nutritional purposes to food, food supplements and foods for special medical purposes, https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4488, 2016.
10) J. M. ten Cate, K. A. Dundon, P. G. Vernon, F. A. Damato, E. Huntington, R. A. Exterkate, J. S. Wefel, T. Jordan, K. W. Stephen & A. J. Roberts: Caries Res., 30, 400 (1996).
11) M. S. McDonagh, P. F. Whiting, P. M. Wilson, A. J. Sutton, I. Chestnutt, J. Cooper, K. Misso, M. Bradley, E. Treasure & J. Kleijnen: BMJ, 321, 855 (2000).
12) 青木秀希:“驚異の生体物質 アパタイト”,医歯薬出版,1999, p. 24.
13) Y. Kitasako, A. Sadr, H. Hamba, M. Ikeda & J. Tagami: J. Dent. Res., 91, 370 (2012).
14) 神原正樹:Dental magajin, 140, 36(2012).
15) T. Tanaka, H. Asakuma, H. Takii, H. Kamasaka & T. Kuriki: The 152nd meeting of Japanese society of conservative dentistry, 38 (2020).
2) M. Lusser, C. Parisi, C. Rodriguez & D. Plan: New plant breeding techniques. State-of-the-art and prospects for commercial development. https://publications.jrc.ec.europa.eu/repository/handle/JRC63971, 2011.